(R)-1-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-fluoroethanol | 1073056-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-1-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-fluoroethanol
• 英文别名: (R)-1-(4-benzyloxyphenyl)-2-fluoroethanol；(1R)-2-fluoro-1-(4-phenylmethoxyphenyl)ethanol
• CAS: 1073056-08-2
• 化学式: C₁₅H₁₅FO₂
• 分子量: 246.281
• InChiKey: MXIWICAXFVFKIU-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 (R)-1-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-fluoroethanol 在 四氢呋喃 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-2-(1-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-fluoroethyl)isoindoline-1,3-dione 、 (R)-2-(1-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-fluoroethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的1-芳基-2-氟乙胺。高效脂肪酶催化的拆分和对Mitsunobu转化方案的限制

  摘要：

  八个1-芳基-2-氟乙胺的两种对映体均以1-芳基-2-氟乙酮为原料合成。使用南极假丝酵母的脂肪酶B和甲氧基乙酸乙酯作为酰基供体对胺进行动力学拆分，得到96.99％ee的（R）-胺和> 99.5％ee的（S）-甲氧基乙酰胺。关于反应温度，酰基给体浓度，水活度和底物结构的变化，分离度很强。其他九种脂肪酶制剂未能催化该反应或对映选择性低。其次，在合成（（S）时，采用以苯二甲酰亚胺为亲核试剂的对映体富集的1-芳基-2-氟乙醇为原料的Mitsunobu转化方案。）-1-芳基-2-氟乙胺。转化效率和产率均取决于芳族取代基。对于六种底物，观察到立体化学的完全反转。但是，当芳族环上存在供电子性取代基时，外消旋化和低收率是结果。当用氰基或硝基取代时，会发生意想不到的氟消除，从而限制了这些转化的收率。使用圆二色性确定1-芳基-2-氟乙胺的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.081
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-fluoroethanone 在 甲酸 、 RuCl[(R,R)-Tsdpen](mesitylene) 、 三乙胺 作用下， 以61%的产率得到(R)-1-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-fluoroethanol
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的1-芳基-2-氟乙胺。高效脂肪酶催化的拆分和对Mitsunobu转化方案的限制

  摘要：

  八个1-芳基-2-氟乙胺的两种对映体均以1-芳基-2-氟乙酮为原料合成。使用南极假丝酵母的脂肪酶B和甲氧基乙酸乙酯作为酰基供体对胺进行动力学拆分，得到96.99％ee的（R）-胺和> 99.5％ee的（S）-甲氧基乙酰胺。关于反应温度，酰基给体浓度，水活度和底物结构的变化，分离度很强。其他九种脂肪酶制剂未能催化该反应或对映选择性低。其次，在合成（（S）时，采用以苯二甲酰亚胺为亲核试剂的对映体富集的1-芳基-2-氟乙醇为原料的Mitsunobu转化方案。）-1-芳基-2-氟乙胺。转化效率和产率均取决于芳族取代基。对于六种底物，观察到立体化学的完全反转。但是，当芳族环上存在供电子性取代基时，外消旋化和低收率是结果。当用氰基或硝基取代时，会发生意想不到的氟消除，从而限制了这些转化的收率。使用圆二色性确定1-芳基-2-氟乙胺的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.081

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of enantiopure 1-phenyl-2-haloethanols and their esters
  作者：Sina Maria Lystvet、Bård Helge Hoff、Thorleif Anthonsen、Elisabeth Egholm Jacobsen

  DOI：10.3109/10242422.2010.501406

  日期：2010.7

  Several secondary haloalcohols have been resolved by esterification catalyzed by lipases A and B from Candida antarctica (CALA and CALB, respectively). Immobilized CALB (Novozym 435) gave better selectivities and faster reaction rates than CALA (Novozyme 735) with all of the substrates. Vinyl butanoate was the favoured acyl donor compared to vinyl acetate due to remarkably faster reactions. The alcohols (R)-2a, (R)-2c and the butanoates (S)-3a-c have been isolated with 98-99% enantiomeric excess (ee) in good yields.
• Asymmetric reduction using (R)-MeCBS and determination of absolute configuration of para-substituted 2-fluoroarylethanols
  作者：Erik Fuglseth、Eirik Sundby、Per Bruheim、Bård Helge Hoff

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.07.019

  日期：2008.8

  The asymmetric reduction of eight alpha-fluoroacetophenones has been investigated using (R)-MeCBS as a catalyst in various media. Based on a solvent screen, 1,2-dimethoxyethane, diethyl ether and dichloromethane were used in reductions of the alpha-fluoroacetophenones. The enantiomeric excess of the products depended oil the solvent and the electronic character of the aromatic substituents. Higher enantioselectivity and less solvent dependency were observed in the reduction of substrates bearing electron donating substituents, whereas the opposite was the case for reduction of the substrates with electron withdrawing substituents. The (R)-2-fluoro-1-arylethanols were obtained with enantiomeric excesses in the range of 91-99% using 1,2-dimethoxyethane as a solvent. Six of the alcohols produced are new chemical entities. The absolute configurations of the (R)-2-fluoro-1-arylethanols were determined by circular dichroism using the exciton chirality method of tile (S)-benzoate esters of the alcohols. The (S)-benzoate esters were obtained by lipase-catalysed resolution using Novozym 435. (C) 2008 Elsevier Ltd. All Fights reserved.