(S)-2-methyl-N-[(E,6S)-2-oxoheptadec-3-en-6-yl]propane-2-sulfinamide | 1112145-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-methyl-N-[(E,6S)-2-oxoheptadec-3-en-6-yl]propane-2-sulfinamide
• CAS: 1112145-20-6
• 化学式: C₂₁H₄₁NO₂S
• 分子量: 371.628
• InChiKey: FDRCPUKIYKZTPI-TUFBTJRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-N-[(E,6S)-2-oxoheptadec-3-en-6-yl]propane-2-sulfinamide 在 Wilkinson's catalyst 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以100%的产率得到(6S,S_S)-6-amino-N-(tert-butanesulfinyl)heptadecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cross-Metathesis of Chiral N-tert-Butylsulfinyl Homoallylamines: Application to the Enantioselective Synthesis of Naturally Occurring 2,6-cis-Disubstituted Piperidines

  摘要：

  哌啶生物碱 (+)-二氢哌啶 (1)、(+)-异茄红素 (2a)、(+)-异茄红素 A (2b) 和 (2R,6R)-6-甲基哌啶酸 (3a) 盐酸盐的合成提出了手性 N-叔丁基亚磺酰高烯丙胺与甲基乙烯基酮的交叉复分解反应。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083535
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methyl-N-[(4S)-pentadec-1-en-4-yl]propane-2-sulfinamide 、 丁烯酮 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以75%的产率得到(S)-2-methyl-N-[(E,6S)-2-oxoheptadec-3-en-6-yl]propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Cross-Metathesis of Chiral N-tert-Butylsulfinyl Homoallylamines: Application to the Enantioselective Synthesis of Naturally Occurring 2,6-cis-Disubstituted Piperidines

  摘要：

  哌啶生物碱 (+)-二氢哌啶 (1)、(+)-异茄红素 (2a)、(+)-异茄红素 A (2b) 和 (2R,6R)-6-甲基哌啶酸 (3a) 盐酸盐的合成提出了手性 N-叔丁基亚磺酰高烯丙胺与甲基乙烯基酮的交叉复分解反应。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083535