3-(6'-O-acetyl-2',3',4'-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1-propene | 194410-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(6'-O-acetyl-2',3',4'-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1-propene
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-prop-2-enyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 194410-26-9
• 化学式: C₃₂H₃₆O₆
• 分子量: 516.634
• InChiKey: GRPRRHXBLQBDFT-HXBJCGEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6'-O-acetyl-2',3',4'-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1-propene 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(prop-2-en-1-yl)oxan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  糖叠氮或氨基酯的合成及其作为用于制备糖核苷的构件的用途

  摘要：

  已经通过 TMSOTf/Ac2O 介导的 α-C-糖基化制备了几种带有 α- 或 β-CD-吡喃葡萄糖基主链的糖叠氮基或氨基酯，同时选择性去除初级苄基或选择性乙酰化初级苄基β-C-糖苷作为关键步骤。此类结构已成功用作合成新型糖核苷的支架。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:20<3411::aid-ejoc3411>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到3-(6'-O-acetyl-2',3',4'-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound-assisted synthesis of C-glycosides

  摘要：

  A significant rate enhancement was observed in the preparation of allyl and allenyl-C-glycosides from glycosyl acetate or methyl O-glycoside precursors when ultrasound irradiation was employed as an energy source. The C-glycosides were obtained in 77-96% yields in <20 min using TMSOTf as promoter. These results show that sonication provides rapid and efficient access to useful C-glycoside-based building blocks. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.113

文献信息

• Synthesis of Rare 6-Deoxy-<scp>d</scp>-/<scp>l</scp>-Heptopyranosyl Fluorides: Assembly of a Hexasaccharide Corresponding to <i>Campylobacter jejuni</i> Strain CG8486 Capsular Polysaccharide
  作者：Tiantian Li、Jianjun Wang、Xinhao Zhu、Xin Zhou、Shaozi Sun、Peng Wang、Hongzhi Cao、Guangli Yu、Ming Li

  DOI：10.1021/jacs.1c05048

  日期：2021.7.28

  glycosylating agents. The synthesis is achieved by a C1-to-C5 switch strategy relying on radical decarboxylative fluorination of uronic acids arising from readily available allyl d-C-glycosides. To further showcase the application of this protocol, a structurally unique hexasaccharide composed of →3)-β-d-6didoHepp-(1→4)-β-d-GlcpNAc-(1→ units, corresponding to the capsular polysaccharide of C. jejuni strain

  空肠弯曲杆菌是人类腹泻病的主要原因，已被世界卫生组织指定为高度耐药病原体之一。C. jejuni荚膜多糖具有广泛存在的不常见的 6dHep p残基，并已被证明是开发创新抗菌糖结合疫苗的潜在抗原。为了解决缺乏重要的稀有 6dHep p架构的合成方法，我们在此描述了一种用于制备罕见d -/ l -6dHep p的新颖且有效的方法具有作为糖基化剂的能力的氟化物。该合成是通过 C1 到 C5 转换策略实现的，该策略依赖于由容易获得的烯丙基d - C-糖苷产生的糖醛酸的自由基脱羧氟化。为了进一步展示该协议的应用，结构上独特的六糖由 →3)-β- d -6d ido Hep p- (1→4)-β- d -Glc p NAc-(1→ 单位组成，对应于首次组装了空肠弯曲菌 CG8486 菌株的荚膜多糖，该组装的特点是高效构建了具有挑战性的 β-(1,2- cis ) -d- ido-吡喃庚糖苷通过β-(1
• Synthesis of<i>C</i>-Butenyl Linked Disaccharides via Olefin Cross-Metathesis
  作者：Chang-Ching Lin、Thangaiah Subramanian、Tzu-Sui Hsu、Gang-Ting Fan、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1002/jccs.200100010

  日期：2001.2

  Several C-butenyl linked disaccharides were pre pared in high yields by olefin cross-metathesis.

  通过烯烃交叉复分解以高产率制备了几种C-丁烯基连接的二糖。
• One-pot synthesis of 1-allyl- and 1-allenyl-6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glycosides from methyl tetra-O-benzyl-α-D-glycosides
  作者：Shang-Cheng Hung、Chun-Cheng Lin、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01204-5

  日期：1997.8

  A one-pot synthesis of 1-allyl- and 1-allenyl-6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-D-glycosides from the corresponding methyl per-benzyl-a-D-glycosides and allyl trimethylsilane or propargyl trimethylsilane in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate followed by addition of acetic anhydride in good yields was described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.