3-(4-chloro-phenyl)-1-[2-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-phenyl]-propynone cyclohemiacetal | 32724-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 3-(4-chloro-phenyl)-1-[2-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-phenyl]-propynone cyclohemiacetal
• 英文别名: 1-(4-chloro-phenylethynyl)-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-ol
• CAS: 32724-04-2
• 化学式: C₁₈H₁₅ClO₂
• 分子量: 298.769
• InChiKey: ZCYVDESFQKISBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chloro-phenyl)-1-[2-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-phenyl]-propynone cyclohemiacetal 在 亚碘酰苯 、 二氢吡啶 、 C₆₈H₄₆MnN₂O₂⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-3-((4-chlorophenyl)ethynyl)-1,1-dimethyl-1,3-dihydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  环状苯甲醚的氧化动力学拆分

  摘要：

  据报道，锰通过不对称的C（sp 3）-H氧化反应催化了环苄醚的氧化动力学拆分。实际的方法适用于范围广泛的1,3-二氢异苯并呋喃，其在α位置带有多种官能团和取代基，并具有非常有效的对映歧化作用。该策略的普遍性通过另一种五元环状苄基醚，2,3-二氢苯并呋喃和六元6H-苯并[c]苯二酚的有效氧化动力学拆分得到了进一步证明。进一步探索了否则难以获得的生物活性分子的直接后期氧化动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/anie.202009594
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮 、 ((4-chlorophenyl)ethynyl)magnesium bromide 生成 3-(4-chloro-phenyl)-1-[2-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-phenyl]-propynone cyclohemiacetal
  参考文献：
  名称：

  Soloveichik,I.P. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1971, vol. 7, p. 575 - 578

  摘要：

  DOI：