(E)-4-(α-Chloro-p-tolyl)-2-oxo-3-butenoic acid | 123333-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(α-Chloro-p-tolyl)-2-oxo-3-butenoic acid
• CAS: 123333-24-4
• 化学式: C₁₁H₉ClO₃
• 分子量: 224.644
• InChiKey: KTCXRSKHWXYQFS-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(α-Chloro-p-tolyl)-2-oxo-3-butenoic acid 、 异丁烯 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-4-(4-Chloromethyl-phenyl)-2-oxo-but-3-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  (E)-4-(.alpha.-Halo-p-tolyl)-2-oxo-3-butenoic 酸通过多种机制抑制酵母丙酮酸脱羧酶：硫胺结合的烯胺中间体的多重命运

  摘要：

  (E)-4-(p-Tolyl)-2-oxo-3-butenoic acid 及其 α-(bromomethyl) 和 α-(chloromethyl) 衍生物已经合成，并评估了它们与啤酒酵母丙酮酸脱羧酶的相互作用。发现对甲苯基化合物是一种缓慢的底物。溴甲基类似物导致酶的部分时间依赖性失活，但最终恢复了全部活性。氯甲基化合物导致酶的时间依赖性失活

  DOI：

  10.1021/ja00206a019
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(4-Chloromethyl-phenyl)-2-oxo-but-3-enoic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 (E)-4-(α-Chloro-p-tolyl)-2-oxo-3-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  (E)-4-(.alpha.-Halo-p-tolyl)-2-oxo-3-butenoic 酸通过多种机制抑制酵母丙酮酸脱羧酶：硫胺结合的烯胺中间体的多重命运

  摘要：

  (E)-4-(p-Tolyl)-2-oxo-3-butenoic acid 及其 α-(bromomethyl) 和 α-(chloromethyl) 衍生物已经合成，并评估了它们与啤酒酵母丙酮酸脱羧酶的相互作用。发现对甲苯基化合物是一种缓慢的底物。溴甲基类似物导致酶的部分时间依赖性失活，但最终恢复了全部活性。氯甲基化合物导致酶的时间依赖性失活

  DOI：

  10.1021/ja00206a019