methyl (benzyl 3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate) | 1372659-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (benzyl 3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)
• CAS: 1372659-89-6
• 化学式: C₂₁H₂₄O₇
• 分子量: 388.417
• InChiKey: OGXBFIGHNYICGB-FIRLOTFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  94.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (benzyl 3-O-benzyl-2,4-O-di-tert-butylsilylene-β-D-glucopyranosyluronate) 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到methyl (benzyl 3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)
  参考文献：
  名称：

  Strict Stereocontrol by 2,4-O-Di-tert-butylsilylene Group on β-Glucuronylations

  摘要：

  Strict beta-controlled glucuronylations without classical neighboring-group participation were achieved by the assistance of a 2,4-O-di-tert-butylsilylene group. Comparison of activation conditions and conformational analysis indicated that the strict beta-selectivity was achieved by steric hindrance of the 2,4-O-di-tert-butylsilylene group and not by complex glycosyl intermediates.

  DOI：

  10.1021/ol300634x