benzyl (2S,3E)-2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbut-3-enoate | 1042740-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: benzyl (2S,3E)-2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbut-3-enoate
• 英文别名: benzyl 2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbut-3-enoate
• CAS: 1042740-73-7
• 化学式: C₂₄H₂₂O₄
• 分子量: 374.436
• InChiKey: CAPUNMAHIBGESU-JOPBRCQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 benzyl (E)-2-oxo-4-phenylbut-3-enoate 在 4-methoxyphenyl-[(S)-1,1'-spirobiindane-7,7'-diyl]-phosphite 、 bis(ethylene)rhodium(I) chloride dimer 、 lithium fluoride 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以75%的产率得到benzyl (2S,3E)-2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  对映体铑催化将芳基硼酸加成至α-酮酸酯中。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800423

文献信息

• Chiral Sulfinamide-Olefin Ligands: Switchable Selectivity in Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,2-Addition of Arylboronic Acids to Aliphatic<i>α</i>-Ketoesters
  作者：Ting-Shun Zhu、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1002/cjoc.201300063

  日期：2013.3

  es have been developed as efficient novel ligands for the rhodium‐catalyzed enantioselective 1,2‐addition of arylboronic acids to challenging aliphatic α‐ketoesters. By employing the linear or branched sulfinamide‐olefin ligands, interesting enantioselectivity as well as regioselectivity reversal in the related asymmetric additions were observed.

  已开发出简单易用的手性N-（亚磺酰基）烯丙胺作为有效的新型配体，用于铑催化的对芳基硼酸对映选择性1,2-芳构酸加成，以取代具有挑战性的脂族α-酮酸酯。通过使用线性或支链的亚磺酰胺-烯烃配体，在相关的不对称添加物中观察到有趣的对映选择性和区域选择性逆转。