3-acetyl-4-methyl-5-hepten-2-one | 136933-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetyl-4-methyl-5-hepten-2-one
• 英文别名: 3-pent-3-en-2-ylpentane-2,4-dione
• CAS: 136933-89-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: QKYGZXHQOSRUTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-4-methyl-5-hepten-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到3-acetyl-4-methyl-5-heptanone
  参考文献：
  名称：

  严重受阻的β-二酮的制备和构象分析。偶极矩的确定和理论计算。

  摘要：

  已经通过未取代的二酮的钴（II）配合物的烷基化制备了几个在羰基间位置带有大取代基的β-二酮。实验偶极矩和计算出的偶极矩之间的一致性非常好，因此使分子力学成为标题分子构象分析的安全工具。已对9个带有1-和2-金刚烷基，叔丁基，环己基，1-苯乙基和二苯甲基的苄基以及两个甲基和一个甲基加一个1-金刚烷基进行了人口最多的构象的评估。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86578-9
• 作为产物：
  描述：

  2-bromopent-3-ene 、 cobalt(II) aceylacetonate 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到3-acetyl-4-methyl-5-hepten-2-one
  参考文献：
  名称：

  严重受阻的β-二酮的制备和构象分析。偶极矩的确定和理论计算。

  摘要：

  已经通过未取代的二酮的钴（II）配合物的烷基化制备了几个在羰基间位置带有大取代基的β-二酮。实验偶极矩和计算出的偶极矩之间的一致性非常好，因此使分子力学成为标题分子构象分析的安全工具。已对9个带有1-和2-金刚烷基，叔丁基，环己基，1-苯乙基和二苯甲基的苄基以及两个甲基和一个甲基加一个1-金刚烷基进行了人口最多的构象的评估。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86578-9

文献信息

• A New Modular Phosphite-Pyridine Ligand Library for Asymmetric Pd-Catalyzed Allylic Substitution Reactions: A Study of the Key Pd-π-Allyl Intermediates
  作者：Javier Mazuela、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/chem.201203365

  日期：2013.2.11

  A library of phosphite‐pyridine ligands L1–L12 a–g has been successfully applied for the first time in the Pd‐catalyzed allylic substitution reactions of several di‐ and trisubstituted substrates by using a wide range of C, N and O nucleophiles, among which are the little studied α‐substituted malonates, β‐diketones, and alkyl alcohols. The highly modular nature of this ligand library enables the

  亚磷酸吡啶配体L1 – L12 a – g的文库通过使用广泛的C，N和O亲核试剂，已成功地将其首次成功地用于Pd催化的几种二和三取代底物的烯丙基取代反应中，其中包括研究较少的α-取代的丙二酸酯，β-二酮和烷基醇。该配体库的高度模块化性质使得配体主链上的取代基/构型以及亚磷酸亚芳基酯部分上的取代基/构型易于系统地变化。我们发现，对映体纯亚磷酸亚芳基酯部分的引入在增加Pd催化系统的多功能性方面起着至关重要的作用。因此，通过使用广泛的C，N和O亲核试剂，对几种受阻和不受阻的二取代和三取代底物的对映选择性很高。 ee）和三取代底物S6和S7获得的高活性，这与文献中报道的最佳活性相比是有利的。我们还扩大了这些新催化系统在替代性环境友好型溶剂（如碳酸亚丙酯和离子液体）中的使用。对Pd-π-烯丙基中间体的研究提供了对配体参数对对映选择性起源的影响的更深刻的理解。