1-methyl-5-(thiophen-2-yl)-1H-imidazole | 1330767-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-5-(thiophen-2-yl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-Methyl-5-(2-thienyl)-1H-imidazole；1-methyl-5-thiophen-2-ylimidazole
• CAS: 1330767-30-0
• 化学式: C₈H₈N₂S
• 分子量: 164.231
• InChiKey: OLWKEKYBOOZQKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5-(thiophen-2-yl)-1H-imidazole 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以49%的产率得到1-methyl-5-(5-sulfo-2-thienyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  5-（2-呋喃基）-1-甲基-1 H-和1-甲基-5-（2-噻吩基）-1 H-咪唑与亲电子试剂的反应

  摘要：

  合成了5-（2-呋喃基）-1-甲基-1H-和1-甲基-5-（2-噻吩基）-1H-咪唑。通过1 H NMR谱和量子化学计算研究了5-和2-咪唑取代基对呋喃环的吸电子作用。研究了一些亲电取代反应（硝化，溴化，磺化，羟甲基化，甲酰化和酰化）。在某些情况下，取决于反应条件，呋喃和噻吩环以及咪唑片段都经历亲电攻击。

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0819-8
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 N-甲基咪唑 在 [PdBr(DPPP)]₂(μ-ditz)Br₂ 、 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到1-methyl-5-(thiophen-2-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  钯的双核三唑衍生的Janus型N-杂环碳烯配合物：咪唑的直接C5-芳基化反应的合成，异构化和催化研究

  摘要：

  所述二钯三唑二亚基复杂全反式- [PDBR 2（CH 3 CN）] 2（μ-ditz）（1）（ditz = 1,2,4- trimethyltriazolidine -3,5-二亚基）经由合成原位将前体盐与碱性金属前体一起去质子化。配位体的置换所有-反式-1与单齿或螯合膦得到dicarbene桥连络合物全-顺- [PDBR 2（PPH 3）] 2（μ-ditz）（2）和[PDBR（DPPP）] 2（μ -ditz）Br 2（3）， 分别。全顺式-2的溴代取代产生四乙酰基复合物全顺式-[Pd（CH 3 COO）2（PPh 3）] 2（μ-ditz）（4），并且保留了作为主要产物的构型。另外，单钯三唑啉-5-亚烷基配合物反式-[PdBr 2（CH 3 CN）（tazy）]（6，tazy = 1,4-二甲基三唑啉-5-亚烷基），顺式-[PdBr 2（PPh 3）（ tazy）]（7），[PdBr（DPPP）（tazy）]

  DOI：

  10.1021/om500139b

文献信息

• 4,5‐Dihydro‐imidazol‐2‐ylidene‐linked palladium complexes as catalysts for the direct CH bond arylation of azoles
  作者：Murat Kaloğlu、Namık Özdemir、İsmail Özdemir

  DOI：10.1002/aoc.6551

  日期：——

  In most of previous studies catalyzed by such complexes, unsaturated ring carbene ligands such as benzo[d]imidazol-2-ylidene and imidazol-2-ylidene were used. However, the use of saturated ring carbene ligands such as 4,5-dihydro-imidazol-2-ylidene has been highly limited. Therefore, in this study, four novel 4,5-dihydro-1H-imidazolium salts were synthesized as saturated ring carbene precursors. Then

  近年来，带有N-杂环卡宾（NHC）配体的PEPPSI型钯配合物通常被用作杂芳族化合物直接芳基化的有效催化剂。在此类配合物催化的大多数先前研究中，使用不饱和环卡宾配体，例如苯并[d]咪唑-2-亚基和咪唑-2-亚基。然而，饱和环卡宾配体如4,5-二氢-咪唑-2-亚基的使用受到高度限制。因此，在本研究中，合成了四种新型4,5-二氢-1H-咪唑鎓盐作为饱和环卡宾前体。然后，制备了四种具有 4,5-二氢-咪唑-2-亚基配体的新型 PEPPSI 型钯配合物，具有良好的空气和湿度稳定性。所有合成的卡宾前体和钯配合物均通过不同的光谱和分析技术进行了结构表征。通过单晶 X 射线衍射对两种钯配合物进行了进一步的结构表征。接下来，在 1 mol% 催化剂负载量的存在下，在 120°C 下，在唑类（例如 4,5-二甲基噻唑和 1-甲基-1 H-咪唑）与（杂）芳基卤化物的直接芳基化中测试了钯配合物。结果表明，这些新型钯配合物是有效的催化剂。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroaromatic Compounds: Improved Conditions Utilizing Controlled Microwave Heating
  作者：Mostafa Baghbanzadeh、Christian Pilger、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo201516v

  日期：2011.10.7

  A versatile and rapid microwave-assisted procedure for the palladium-catalyzed direct arylation of heterocycles by aryl bromides and heteroaryl bromides is described. This novel protocol features short coupling times (10–60 min) and low catalyst loadings (1 mol %) and allows the successful arylation of previously unreactive heterocyclic substrates.

  描述了一种通用且快速的微波辅助方法，用于芳基溴化物和杂芳基溴化物的钯催化的杂环直接芳基化。这种新颖的方案具有较短的偶联时间（10-60分钟）和较低的催化剂负载量（1摩尔％），并且可以成功地使以前没有反应性的杂环底物芳基化。
• Developing Bis(imino)acenaphthene-Supported <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Palladium Precatalysts for Direct Arylation of Azoles
  作者：Li-Qun Hu、Rong-Li Deng、Yan-Fen Li、Cui-Jin Zeng、Dong-Sheng Shen、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00784

  日期：2018.1.22

  On the basis of the strategy of developing highly efficient protocol for Pd-catalyzed cross-coupling reactions, a series of bulky bis(imino)acenaphthene (BIAN)-supported Pd-PEPPSI complexes were synthesized, characterized, and applied in direct arylation of azoles. The effect of backbone and N-moieties on NHCs was evaluated, and the reaction conditions were optimized. It was found that the bulky Pd-PEPPSI complexes could be successfully employed in cross-coupling of (hetero)aryl bromides with azoles at a low palladium loading of 0.5-0.05 mol % under aerobic conditions, demonstrating the ease of manipulation without glovebox and handling of solvents.