propargyl 3,6-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside | 1337908-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propargyl 3,6-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: pivaloyl(-3)[pivaloyl(-6)]Glc(b)-O-prop-2-ynyl；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3,5-dihydroxy-6-prop-2-ynoxyoxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1337908-39-0
• 化学式: C₁₉H₃₀O₈
• 分子量: 386.442
• InChiKey: OSMAMYSMKUZUEF-ARILJUKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl 3,6-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 3-O-[3-(4-{[(α-L-rhamnopyranosyl)-(1→4)]-[(α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)]-β-D-glucopyranosyloxymethyl}-1,2,3-triazol-1-yl)propyl]solanidine
  参考文献：
  名称：

  NOVEL SOLANIDINE-DERIVED COMPOUNDS

  摘要：

  小说类的索拉尼丁衍生化合物，其合成方法以及在植物保护和健康领域中的用途。特别是，这些新型化合物具有对蚜虫具有毒性和/或驱避性质，以及其他性质。

  公开号：

  US20160152659A1
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 吡啶 、 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 propargyl 3,6-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  NOVEL SOLANIDINE-DERIVED COMPOUNDS

  摘要：

  小说类的索拉尼丁衍生化合物，其合成方法以及在植物保护和健康领域中的用途。特别是，这些新型化合物具有对蚜虫具有毒性和/或驱避性质，以及其他性质。

  公开号：

  US20160152659A1

文献信息

• ‘Click’ synthesis of triazole-based spirostan saponin analogs
  作者：Karell Pérez-Labrada、Ignacio Brouard、Cercis Morera、Francisco Estévez、Jaime Bermejo、Daniel G. Rivera

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.003

  日期：2011.10

  great efficiency for the ligation of two bulky building blocks (e.g., chacotriose derivatives and spirostanes bearing axial azides), which enabled the rapid creation of a small library of triazole-based analogs for cytotoxicity evaluation. A molecular modeling study was performed to understand the conformational and electronic differences between a natural saponin and its triazole-based analogs.

  描述了螺环皂苷的新型类似物，其中糖苷键已被三唑键取代。为此，基于Cu I的直接寡糖-类固醇结合方法催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应得以实现，从而导致皂苷类似物的各种组合具有三糖部分，人工连接和类固醇骨架功能化的变化。这种“点击”过程证明了用于连接两个笨重的构建基块（例如带有轴向叠氮化物的查三糖衍生物和螺环烷烃）的高效连接，从而能够快速创建一个小的三唑类类似物文库来进行细胞毒性评估。进行了分子建模研究，以了解天然皂苷及其基于三唑的类似物之间的构象和电子差异。
• US9663551B2
  申请人：——

  公开号：US9663551B2

  公开（公告）日：2017-05-30