propargyl[(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→4)]-[(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)]-3,6-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside | 1337908-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: propargyl[(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→4)]-[(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)]-3,6-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: propargyl 2,4-di-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-3,6-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1337908-41-4
• 化学式: C₄₃H₆₂O₂₂
• 分子量: 930.952
• InChiKey: NNJYEMHGMVJHMA-SGHNUYFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  265.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl[(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→4)]-[(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)]-3,6-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 15.0h， 以87%的产率得到propargyl[(α-L-rhamnopyranosyl)-(1→4)]-[(α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  NOVEL SOLANIDINE-DERIVED COMPOUNDS

  摘要：

  小说类的索拉尼丁衍生化合物，其合成方法以及在植物保护和健康领域中的用途。特别是，这些新型化合物具有对蚜虫具有毒性和/或驱避性质，以及其他性质。

  公开号：

  US20160152659A1
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 吡啶 、 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 propargyl[(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→4)]-[(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)]-3,6-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  NOVEL SOLANIDINE-DERIVED COMPOUNDS

  摘要：

  小说类的索拉尼丁衍生化合物，其合成方法以及在植物保护和健康领域中的用途。特别是，这些新型化合物具有对蚜虫具有毒性和/或驱避性质，以及其他性质。

  公开号：

  US20160152659A1

文献信息

• Combined Ugi-4CR/CuAAC Approach to Triazole-Based Neoglycolipids
  作者：Karell Pérez-Labrada、Ignacio Brouard、Inmaculada Méndez、Carlos S. Pérez、José A. Gavín、Daniel G. Rivera

  DOI：10.1002/ejoc.201402117

  日期：2014.6

  New glycolipids that feature a carbohydrate/triazole/lipid hybrid architecture were readily produced by a combined multicomponent/click approach. The process comprises the use of the Ugi four-component reaction to construct double-lipidic scaffolds that have either alkyne or azide functionalities followed by conjugation to mono- and trisaccharides through a CuI-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition (click)

  具有碳水化合物/三唑/脂质混合结构的新糖脂很容易通过组合多组分/点击方法生产。该过程包括使用 Ugi 四组分反应构建具有炔烃或叠氮化物官能团的双脂支架，然后通过 CuI 催化的 1,3-偶极环加成（点击）过程与单糖和三糖结合。整个过程的高化学效率和可行性为这种独特的 Ugi/click 糖脂类库的快速创建和生物筛选提供了新的机会。进行动态核磁共振实验以评估与这些化合物中顺式/反式酰胺键的异构化相关的活化自由能。
• ‘Click’ synthesis of triazole-based spirostan saponin analogs
  作者：Karell Pérez-Labrada、Ignacio Brouard、Cercis Morera、Francisco Estévez、Jaime Bermejo、Daniel G. Rivera

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.003

  日期：2011.10

  great efficiency for the ligation of two bulky building blocks (e.g., chacotriose derivatives and spirostanes bearing axial azides), which enabled the rapid creation of a small library of triazole-based analogs for cytotoxicity evaluation. A molecular modeling study was performed to understand the conformational and electronic differences between a natural saponin and its triazole-based analogs.

  描述了螺环皂苷的新型类似物，其中糖苷键已被三唑键取代。为此，基于Cu I的直接寡糖-类固醇结合方法催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应得以实现，从而导致皂苷类似物的各种组合具有三糖部分，人工连接和类固醇骨架功能化的变化。这种“点击”过程证明了用于连接两个笨重的构建基块（例如带有轴向叠氮化物的查三糖衍生物和螺环烷烃）的高效连接，从而能够快速创建一个小的三唑类类似物文库来进行细胞毒性评估。进行了分子建模研究，以了解天然皂苷及其基于三唑的类似物之间的构象和电子差异。