diethyl (4R)-[2-O-acetyl-3-O-benzoyl-1-deoxy-1-(thymin-1-yl)-β-D-erythrofuranos-4-yl]phosphonate | 1333476-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl (4R)-[2-O-acetyl-3-O-benzoyl-1-deoxy-1-(thymin-1-yl)-β-D-erythrofuranos-4-yl]phosphonate
• CAS: 1333476-03-1
• 化学式: C₂₂H₂₇N₂O₁₀P
• 分子量: 510.438
• InChiKey: IRZXHLQDHVIWJW-SHJAMOMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  152.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (4R)-[2-O-acetyl-3-O-benzoyl-1-deoxy-1-(thymin-1-yl)-β-D-erythrofuranos-4-yl]phosphonate 在 三甲基溴硅烷 、 氨 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (4R)-[1-deoxy-1-(thymin-1-yl)-β-D-erythrofuranos-4-yl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Tetrofuranose nucleoside phosphonic acids: Synthesis and properties

  摘要：

  描述了新的等电子、非同构的磷酸酯类核苷酸5'-磷酸的类似物，其磷酸基直接连接在糖环的C4'位置。这些类似物是通过从四氧杂环磷酸酯合成物和硅化的核碱基进行核苷化反应合成的。制备了具有D-和L-系列中erythro和threo构型的嘧啶化合物，并通过核磁共振谱学确定了它们的结构。核磁共振构象研究的结果显示，所有计算的构象体现出典型的核苷酸范围内的最大皱曲。在所有化合物中，S-型构象体更受青睐，并在α-D-threo-化合物中更为显著。对胸苷磷酸酶抑制的研究表明，所制备的磷酸类化合物之一是该酶的竞争性抑制剂（K_i = 4 μM）。

  DOI：

  10.1135/cccc2011038
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 ammonium sulfate 、 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 diethyl (4R)-[2-O-acetyl-3-O-benzoyl-1-deoxy-1-(thymin-1-yl)-β-D-erythrofuranos-4-yl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Tetrofuranose nucleoside phosphonic acids: Synthesis and properties

  摘要：

  描述了新的等电子、非同构的磷酸酯类核苷酸5'-磷酸的类似物，其磷酸基直接连接在糖环的C4'位置。这些类似物是通过从四氧杂环磷酸酯合成物和硅化的核碱基进行核苷化反应合成的。制备了具有D-和L-系列中erythro和threo构型的嘧啶化合物，并通过核磁共振谱学确定了它们的结构。核磁共振构象研究的结果显示，所有计算的构象体现出典型的核苷酸范围内的最大皱曲。在所有化合物中，S-型构象体更受青睐，并在α-D-threo-化合物中更为显著。对胸苷磷酸酶抑制的研究表明，所制备的磷酸类化合物之一是该酶的竞争性抑制剂（K_i = 4 μM）。

  DOI：

  10.1135/cccc2011038