(S)-1-(4-bromophenyl)-3-(diphenylphosphaneyl)-3-phenylpropan-1-one | 1357262-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-1-(4-bromophenyl)-3-(diphenylphosphaneyl)-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 1357262-05-5
• 化学式: C₂₇H₂₂BrOP
• 分子量: 473.349
• InChiKey: PDHFLIXXJRHOFX-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4-bromophenyl)-3-(diphenylphosphaneyl)-3-phenylpropan-1-one 在 双氧水 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以97.4 mg的产率得到(S)-1-(4-bromophenyl)-3-(diphenylphosphinyl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  PCN夹钳钯（II）络合物催化的烯类的对映选择性氢磷酸化：吡啶官能化的手性膦氧化物作为NC sp 3 O夹钳预配体的合成

  摘要：

  合成并表征了一系列具有芳基氨基膦-咪唑啉或次膦酸酯-咪唑啉配体的手性PCN夹心Pd（II）配合物VI - XIII。他们被检查为烯酮氢磷酸化的对映选择性催化剂。其中，具有Ph 2 PO供体以及具有（4S）-苯基和N- Tol- p基团的咪唑啉供体的配合物IX被认为是最佳催化剂。因此，在2–5 mol％的络合物IX存在下各种各样的烯酮与二芳基膦平稳地反应，以高收率得到对映体选择性高达98％ee的相应手性膦衍生物。尤其是，对于Pd中心具有强配位能力的杂芳基物质，例如含2-噻吩基，2-呋喃基和2-吡啶基的烯酮，也是当前催化体系的合适底物。例如，用二苯基膦将2-烯酰基吡啶进行氢磷酸化，然后用H 2 O 2氧化以高收率得到具有良好或优异的对映选择性的相应的吡啶官能化的手性氧化膦（10个实施例，至多95％ee）。此外，已经证明，所获得的含吡啶的氧化膦在与PdCl 2的反应中作为三齿配体，通过C sp 3

  DOI：

  10.1021/jo5015307
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one 、 二苯基膦 在 (S)-2-(4-phenyl-1-(p-tolyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-6-(diphenylphosphinoxy)phenylpalladium(II) chloride 、 potassium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (S)-1-(4-bromophenyl)-3-(diphenylphosphaneyl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  PCN夹钳钯（II）络合物催化的烯类的对映选择性氢磷酸化：吡啶官能化的手性膦氧化物作为NC sp 3 O夹钳预配体的合成

  摘要：

  合成并表征了一系列具有芳基氨基膦-咪唑啉或次膦酸酯-咪唑啉配体的手性PCN夹心Pd（II）配合物VI - XIII。他们被检查为烯酮氢磷酸化的对映选择性催化剂。其中，具有Ph 2 PO供体以及具有（4S）-苯基和N- Tol- p基团的咪唑啉供体的配合物IX被认为是最佳催化剂。因此，在2–5 mol％的络合物IX存在下各种各样的烯酮与二芳基膦平稳地反应，以高收率得到对映体选择性高达98％ee的相应手性膦衍生物。尤其是，对于Pd中心具有强配位能力的杂芳基物质，例如含2-噻吩基，2-呋喃基和2-吡啶基的烯酮，也是当前催化体系的合适底物。例如，用二苯基膦将2-烯酰基吡啶进行氢磷酸化，然后用H 2 O 2氧化以高收率得到具有良好或优异的对映选择性的相应的吡啶官能化的手性氧化膦（10个实施例，至多95％ee）。此外，已经证明，所获得的含吡啶的氧化膦在与PdCl 2的反应中作为三齿配体，通过C sp 3

  DOI：

  10.1021/jo5015307

文献信息

• NHC–copper-catalyzed asymmetric 1,4-addition of diarylphosphines to α,β-unsaturated ketones
  作者：Yun-Rong Chen、Jian-Jun Feng、Wei-Liang Duan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.158

  日期：2014.1

  N-Heterocyclic carbene–copper-catalyzed asymmetric 1,4-addition of diarylphosphines to α,β-unsaturated ketones was developed for the synthesis of chiral phosphorus derivatives in high yields with moderate enantioselectivity under mild conditions.

  开发了N-杂环卡宾-铜催化的二芳基膦不对称的1,4-加成到α，β-不饱和酮上，用于在温和条件下以中等对映选择性高收率合成手性磷衍生物。
• Feng, Jian-Jun; Chen, Xue-Feng; Shi, Min, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 5562 - 5563
  作者：Feng, Jian-Jun、Chen, Xue-Feng、Shi, Min、Duan, Wei-Liang

  DOI：——

  日期：——