1-cyclohexyl-2-phenyl-1H-indole | 150017-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-2-phenylindole
• CAS: 150017-23-5
• 化学式: C₂₀H₂₁N
• 分子量: 275.393
• InChiKey: HVXSEKMKZNVFSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103.7-104.5 °C
• 沸点：
  462.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(cyclohexylamino)-3-(2-iodophenyl)-2-phenylpropanenitrile 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 新铜试剂 、 caesium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以15.7 mg的产率得到1-cyclohexyl-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  由α-氨基腈和2-卤代苄基卤化物合成1,2-二取代的吲哚

  摘要：

  由伯胺和芳族醛衍生的去质子化的Strecker产品与2-卤代苄基卤化物的α-烷基化提供了中间体，该中间体可以通过微波-以中等至高收率（分两步收率高达94％）环化为1,2-二取代的吲哚。辅助铜或钯催化的分子内交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02659

文献信息

• Transition-Metal-Free Synthesis of 1,2-Disubstituted Indoles
  作者：Gleb A. Chesnokov、Alexandra A. Ageshina、Maxim A. Topchiy、Mikhail S. Nechaev、Andrey F. Asachenko

  DOI：10.1002/ejoc.201900772

  日期：2019.8.15

  A new robust transition‐metal‐free method for synthesis of 1,2‐disubstituted indoles from easily available tertiary amides is presented. This approach can be performed in a one‐pot two‐step manner directly from secondary amines. Mechanistic studies showed that acyl transfer might be an important step in the course of the reaction. Viability of the presented approach for benzofurans and benzothiophenes

  提出了一种新的耐用的无过渡金属的方法，由易于获得的叔酰胺合成1,2-二取代的吲哚。该方法可以直接从仲胺以一锅两步的方式进行。机理研究表明，酰基转移可能是反应过程中的重要一步。还证明了所提出的方法对于苯并呋喃和苯并噻吩合成的可行性。
• “On-Water,” Microwave-Assisted, Pd-Catalyzed Synthesis of Indoles from Imines and o-Difunctionalized Arenes
  作者：José Barluenga、Agustín Jiménez-Aquino、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/chem.201000753

  日期：——

  Regioselectively substituted indoles are prepared by a Pd‐catalyzed CC/CN bond‐forming sequence from imines and o‐dihaloarenes or o‐haloarene sulfonates. The heterogeneous reaction as a suspension in water and under microwave heating offers important advantages in comparison with the conventional reaction in an organic solvent, among them, operational simplicity, the employment of KOH solutions instead

  区域选择性取代的吲哚通过Pd催化的C中制备 C / C  N键形成序列从亚胺和ö -dihaloarenes或ö -haloarene磺酸盐。与在有机溶剂中的常规反应相比，在水中和微波加热下作为悬浮液的非均相反应具有重要的优势，其中包括操作简便，使用KOH溶液代替醇盐以及显着减少反应时间。
• Histone deacetylase inhibitors
  申请人：Syrrx, Inc.

  公开号：US20040266769A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  Compounds that may be used to inhibit histone deacetylase having the formula Z-Q-L-M or Z-L-M wherein M is a substituent capable of complexing with a deacetylase catalytic site and/or a metal ion; L is a substituent providing between 0-10 atoms separation between the M substituent and the remainder of the compound; and Z and Q are as defined herein.

  可能用于抑制组蛋白去乙酰化酶的化合物具有以下公式：Z-Q-L-M或Z-L-M，其中M是一个能够与去乙酰化酶催化位点和/或金属离子形成配合物的取代基；L是一个提供M取代基和化合物其余部分之间介于0-10个原子的取代基；Z和Q的定义如下。
• Modular Counter-Fischer–Indole Synthesis through Radical-Enolate Coupling
  作者：Hyunho Chung、Jeongyun Kim、Gisela A. González-Montiel、Paul Ha-Yeon Cheong、Hong Geun Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00003

  日期：2021.2.5
• Barluenga, Jose; Jimenez-Aquino, Agustin; Aznar, Fernando, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 4031 - 4041
  作者：Barluenga, Jose、Jimenez-Aquino, Agustin、Aznar, Fernando、Valdes, Carlos

  DOI：——

  日期：——