13-cyclopent-2-en-1-yltridecanal | 109503-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 13-cyclopent-2-en-1-yltridecanal
• 英文别名: (R)-13-cyclopent-2-enyl-tridecanal
• CAS: 109503-86-8
• 化学式: C₁₈H₃₂O
• 分子量: 264.451
• InChiKey: IIPOLHAKLIJAMJ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-cyclopent-2-en-1-yltridecanal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以124.7 mg的产率得到chaulmoogric acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ASYMMETRIC SYNTHESIS OF CHIRAL COMPOUNDS
  [FR] SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE DE COMPOSÉS CHIRAUX

  摘要：

  本发明提供了用于在立体异构过剩中生产手性化合物的工艺，该工艺包括：（i）将包含烯烃或炔烃键的第一化合物与氢化金属试剂接触，其中第一化合物和氢化金属试剂在条件下接触，使得第一化合物被所述氢化金属试剂氢化；以及（ii）将氢化的第一化合物与包含烯丙基团的第二化合物接触，其中氢化的第一化合物和第二化合物在条件下接触，使它们经历不对称烯丙基烷基化反应，在该反应中，氢化的第一化合物的一个碳原子与所述烯丙基团的一个碳原子结合，形成具有手性中心的化合物的立体异构过剩，在所述手性中心位于所述第一化合物结合的碳原子处，其中所述不对称烯丙基烷基化反应在存在包含手性配体的金属催化剂的情况下进行。具体地，本发明提供了用于生产具有公式（IA）、（IB）、（IA'）或（IB'）的化合物的立体异构过剩的工艺。

  公开号：

  WO2015008097A1
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苄胺 在 copper(l) iodide 、 Schwartz's reagent 、 碘 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 (3,5-Dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.97h， 生成 13-cyclopent-2-en-1-yltridecanal
  参考文献：
  名称：

  [EN] ASYMMETRIC SYNTHESIS OF CHIRAL COMPOUNDS
  [FR] SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE DE COMPOSÉS CHIRAUX

  摘要：

  本发明提供了用于在立体异构过剩中生产手性化合物的工艺，该工艺包括：（i）将包含烯烃或炔烃键的第一化合物与氢化金属试剂接触，其中第一化合物和氢化金属试剂在条件下接触，使得第一化合物被所述氢化金属试剂氢化；以及（ii）将氢化的第一化合物与包含烯丙基团的第二化合物接触，其中氢化的第一化合物和第二化合物在条件下接触，使它们经历不对称烯丙基烷基化反应，在该反应中，氢化的第一化合物的一个碳原子与所述烯丙基团的一个碳原子结合，形成具有手性中心的化合物的立体异构过剩，在所述手性中心位于所述第一化合物结合的碳原子处，其中所述不对称烯丙基烷基化反应在存在包含手性配体的金属催化剂的情况下进行。具体地，本发明提供了用于生产具有公式（IA）、（IB）、（IA'）或（IB'）的化合物的立体异构过剩的工艺。

  公开号：

  WO2015008097A1

文献信息

• Über den optisch-aktiven Chaulmoogra-aldehyd
  作者：H. P. Kaufmann、M. M. Deshpande

  DOI：10.1002/ardp.19582911108

  日期：——