Acetic acid (2S,3R,4S,5S)-4-methyl-5-(2-oxo-ethyl)-2-phenyl-tetrahydro-furan-3-yl ester | 162472-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4S,5S)-4-methyl-5-(2-oxo-ethyl)-2-phenyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S)-4-methyl-5-(2-oxoethyl)-2-phenyloxolan-3-yl] acetate
• CAS: 162472-67-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: SKLUDMVNJGXIIP-HPEDKQMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5S)-4-methyl-5-(2-oxo-ethyl)-2-phenyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 3-[(R)-2-[(E)-4-((2S,3R,4R,5S)-4-Hydroxy-3-methyl-5-phenyl-tetrahydro-furan-2-yl)-but-2-enoylamino]-3-(4-methoxy-phenyl)-propionylamino]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Absolute Stereostructure of Arenastatin A, a Potent Cytotoxic Depsipeptide from the Okinawan Marine Sponge Dysidea arenaria.

  摘要：

  根据核磁共振和合成研究，确定了从冲绳海洋海绵 Dysidea arenaria 中分离出来的阿那曲汀 A (1) 的绝对立体结构。阿仑他汀 A (1) 是一种环状去肽类化合物，对 KB 细胞具有极强的细胞毒性，IC50 为 5pg/ml 。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2196
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5S)-5-(2-hydroxy-ethyl)-4-methyl-2-phenyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5S)-4-methyl-5-(2-oxo-ethyl)-2-phenyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  The Absolute Stereostructure of Arenastatin A, a Potent Cytotoxic Depsipeptide from the Okinawan Marine Sponge Dysidea arenaria.

  摘要：

  根据核磁共振和合成研究，确定了从冲绳海洋海绵 Dysidea arenaria 中分离出来的阿那曲汀 A (1) 的绝对立体结构。阿仑他汀 A (1) 是一种环状去肽类化合物，对 KB 细胞具有极强的细胞毒性，IC50 为 5pg/ml 。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2196