(E)-7-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-2-heptenenitrile | 144191-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-7-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-2-heptenenitrile
• 英文别名: (E)-7-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)hept-2-enenitrile
• CAS: 144191-83-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: JJSJWLAMSFKPIP-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E and Z)-7-<4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3,5-dimethylphenyl>-2-heptenenitrile 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z)-7-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-2-heptenenitrile 、 (E)-7-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-2-heptenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Reductive cyclization of quinone methides

  摘要：

  The first use of reduced quinone methides for the formation of carbon-carbon bonds in cyclization reactions is described. Treatment of quinone methides with SmI2 resulted in intramolecular reaction with internal activated multiple bonds to afford 5- and 6-membered carbocycles in good yields. The activated multiple bonds used are aldehydes and alpha,beta-unsaturated esters and nitriles.

  DOI：

  10.1021/jo00051a038