9-(dimethyl-t-butylsilyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole | 108939-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(dimethyl-t-butylsilyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-(1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl)silane
• CAS: 108939-99-7
• 化学式: C₁₈H₂₇NSi
• 分子量: 285.505
• InChiKey: GXOROTNHZANCOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(dimethyl-t-butylsilyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole 在 氨基甲酸铵 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以63 %的产率得到1,2,3,4-tetrahydrophenazine
  参考文献：
  名称：

  Late-stage diversification of indole skeletons through nitrogen atom insertion

  摘要：

  与主要侧重于碳-氢官能化的外围后期转化相比，直接编辑药物先导化合物核心骨架的可靠策略仍然稀缺，尽管最近该领域的活动十分活跃。在此，我们报告了通过氮原子插入对吲哚进行骨架编辑的方法，通过捕获由氨基甲酸铵和高价碘生成的亲电烯类，获得相应的喹唑啉或喹喔啉生物异构体。这种反应性依赖于战略性地使用硅烷基作为易溶保护基团，从而促进后续产物的释放。这种高度兼容官能团的方法在几种商业药物的后期骨架编辑中的应用得到了证实。

  DOI：

  10.1126/science.add1383
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢咔唑 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到9-(dimethyl-t-butylsilyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Dhanak, Dashyant; Reese, Colin B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2181 - 2186

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodine-Catalyzed C–H Amidation and Imination at the 2α-Position of 2,3-Disubstituted Indoles with Chloramine Salts
  作者：Xiaozu Liu、Yuxiang Zhou、Zhongqin Yang、Qin Li、Liang Zhao、Peijun Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00286

  日期：2018.4.20

  A novel iodine-catalyzed amidation and imination at the 2α-position of 2,3-disubstituted indoles in the presence of chloramine salts with high regioselectivity has been achieved. The protocol is applicable to a wide range of substrates to deliver the corresponding 2α-nitrogen-containing indole derivatives. Furthermore, to demonstrate the synthetic value of this established transformation, a concise

  在氯胺盐存在下具有高区域选择性的新型碘催化酰胺化和2,3-二取代的吲哚在2α-位的胺化反应。该方案适用于多种底物，以递送相应的含2α-氮的吲哚衍生物。此外，为证明此确定的转化的合成价值，已从5个步骤中完成了由2α酰胺化产物制成的akuammiline生物碱的桥接四环骨架的简洁组装。
• DHANAK D.; REESE C. B., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 12, 2181-2186
  作者：DHANAK D.、 REESE C. B.

  DOI：——

  日期：——