N-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)-4-methylbenzamide | 1442693-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)-4-methylbenzamide
• CAS: 1442693-06-2
• 化学式: C₂₃H₁₉NO
• 分子量: 325.41
• InChiKey: SLHUPWIXRFPBMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基-2-丙炔-1-醇 、 对甲苯酰胺 在 gold(III) bromide 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到N-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  金催化取代环异构化 3-三甲基甲硅烷基炔丙基醇和酰胺高效一锅法合成取代恶唑

  摘要：

  3-Trimethylsilylpropargylic alcohols 1, on treatment with amides 2 in the presence of catalytic amounts of cationic gold(III), underwent propargylic substitution followed by cycloisomerization, in which the key feature is the beta-cation-stabilizing effect of the silicon atom of 1.

  DOI：

  10.3987/com-18-s(t)81

文献信息

• Amberlite IR-120H as an efficient and versatile solid phase catalyst for nucleophilic substitution of propargylic alcohols
  作者：Satheesh Gujarathi、Howard P. Hendrickson、Guangrong Zheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.120

  日期：2013.7

  A highly efficient Amberlite IR-120H resin mediated nucleophilic substitution of the hydroxyl group of propargylic alcohols with a wide range of nucleophiles is reported. The reactions were achieved under very mild conditions in excellent yields. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.