5-chloro-1-phenyl-1H-indazole | 1332724-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-chloro-1-phenyl-1H-indazole
• 英文别名: 5-Chloro-1-phenylindazole
• CAS: 1332724-80-7
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂
• 分子量: 228.681
• InChiKey: RDHXMWDJJXBRGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-phenyl-1H-indazole 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 碘化铵 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以70%的产率得到2-(5-chloro-1H-indazol-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-Aryl-1H-indazoles 和 2-Aryl-2H-indazoles 通过有氧氧化 C-H 键激活的区域发散 Cu 促进、AcOH 可切换的远端与近端直接氰化

  摘要：

  开发了一种通过有氧氧化 C(sp 2 )–H 键激活对N -芳基-(1 H /2 H )-吲唑进行铜促进区域发散、AcOH 可切换、远端和近端直接氰化反应。添加或排除 AcOH 作为添加剂是导致 (C-2')-氰化 2-芳基-2 H-吲唑3a-j的 C-CN 键形成方法中位置转换的主要原因，(C -2')-cyanated 1-aryl-1 H -indazoles 4a–j [distal], 或 C-3 cyanated 2-aryl-2 H -indazoles 5a–i [proximal] 产品具有良好至优异的产率并显示出各种功能群体耐受性。氰化物（CN– ) 离子替代物是通过二甲基甲酰胺和碘化铵 (NH 4 I) 的统一生成的。使用分子氧（有氧氧化策略）作为一种清洁安全的氧化剂可以带来大量的附加值。通过将合成的氰化产物转化为许多其他官能团，证明了所开发协议的进一步针对性，这无疑

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01603
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氯苯甲醛 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-chloro-1-phenyl-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1H-吲唑与醛通过C-H键活化的氧化剂切换钯催化区域选择性单-邻-双-邻芳基化

  摘要：

  一种高效的氧化剂转换钯催化区域选择性 C (sp 2 ) –H/C (sp 2 ) –H 交叉脱氢偶联 (CDC) 用于取代 1-苯基-1 H -的直接单/双邻芳酰化已经开发了通过 C (sp 2 ) -H 键活化具有各种取代醛3a-t的吲唑1a-j 。在这项研究中，取代的 1-苯基-1 H-吲唑的 Pd 催化螯合辅助单芳基化或双芳基化取决于用于CDC 反应的氧化剂类型。而单邻以过氧化二异丙苯（DCP）为氧化剂，得到取代的1-苯基-1H-吲唑的芳基化，使用叔丁基过氧化氢（TBHP）得到双邻芳基化产物。尽管 1 H-吲唑的 C-3 位活性更大，N 原子的更大配位能力将芳酰化基团引导至邻位，留下非定向金属化途径。Pd 催化的操作简化方法在氧化剂存在下进行，其中 DCP 或 TBHP 在二氯乙烷中作为溶剂在 110 °C 下持续 16 小时，这产生了各种单取代的o -benzoyl/acyl-1-aryl-1H-吲唑4a-t

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02628

文献信息

• Synthesis of 1-Aryl-1<i>H</i> -indazoles via a Ligand-Free Copper- Catalyzed Intramolecular Amination Reaction
  作者：Mingshan Gao、Xiujie Liu、Xianyang Wang、Qian Cai、Ke Ding

  DOI：10.1002/cjoc.201190223

  日期：2011.6

  A general synthesis of 1‐aryl‐1‐H‐indazoles from o‐halogenated aryl aldehydes or ketones and aryl hydrazines was described. This protocol included an intermolecular condensation and a ligand‐free copper‐catalyzed intramolecular Ullmann‐type coupling reaction. This method was applied to a wide range of substrates to produce the indazole products in good yields.

  描述了由邻卤代的芳基醛或酮和芳基肼合成1-芳基-1- H-吲唑的一般方法。该方案包括分子间缩合和无配体的铜催化的分子内Ullmann型偶联反应。该方法适用于多种底物，以高收率生产吲唑产品。
• Potassium tert-Butoxide Promoted Intramolecular Amination of 1-Aryl-2- (2-nitrobenzylidene)hydrazines: Efficient Synthesis of 1-Aryl-1H-indazoles
  作者：Abbas Shafiee、Fatemeh Esmaeili-Marandi、Mina Saeedi、Mohammad Mahdavi、Issa Yavari、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1055/s-0034-1379084

  日期：——

  1-Aryl-2-(2-nitrobenzylidene)hydrazines readily undergo intramolecular amination to afford 1-aryl-1H-indazole derivatives. The reaction was conducted in the presence of potassium tert-butoxide in N,N-dimethylformamide (DMF) at 100 °C and all products were obtained in good yields. Displacement of the nitro group was achieved in the absence of significant electron-withdrawing substituents such as nitro

  1-Aryl-2-(2-nitrobenzylidene)hydrazines 很容易进行分子内胺化，得到 1-aryl-1H-indazole 衍生物。该反应在叔丁醇钾的存在下在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中于 100 °C 下进行，所有产物均以良好的收率获得。在没有显着的吸电子取代基如硝基、氰化物、重氮或羰基的情况下实现了硝基的置换。