5-pyrimidylzinc bromide | 1227941-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-pyrimidylzinc bromide
• CAS: 1227941-02-7
• 化学式: C₄H₃BrN₂Zn
• 分子量: 224.375
• InChiKey: PDBPGVUCKMACAR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-呋喃甲醛 、 5-pyrimidylzinc bromide 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到5-(pyrimidin-5-yl)furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 5-aryl- and 5-heteroaryl-2-furaldehydes by the cross-coupling reaction of organozincs

  摘要：

  An efficient synthetic route for the preparation of 5-heteroaryl- and 5-aryl-2-furaldehydes has been developed. It has been accomplished by the palladium(0)-catalyzed cross-coupling reaction of heteroarylzinc and arylzinc reagents with 5-bromo-2-furaldehyde under very mild conditions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.035
• 作为产物：
  描述：

  5-溴嘧啶 在 萘 、 lithium 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-pyrimidylzinc bromide
  参考文献：
  名称：

  超声辅助硝基双(三苯基膦)铜(I)催化烷基或芳基溴与α,β-不饱和氰酸酯的共轭加成

  摘要：

  通过报道的方法，从对甲氧基苯甲醛和氰基乙酸乙酯获得了α,β-不饱和氰基酯。在超声波辐照下，以10摩尔%的Cu(I)催化剂存在下，通过烷基或芳基溴与α,β-不饱和氰基酯的共轭加成反应，在17-21分钟内高产率地合成了加成产物。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.21613