3-benzylidene-5-fluoroisobenzofuran-1(3H)-one | 1257247-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 3-benzylidene-5-fluoroisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-Benzylidene-5-fluoro-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1257247-29-2
• 化学式: C₁₅H₉FO₂
• 分子量: 240.234
• InChiKey: JDUOUUUNVJURBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-(苯基乙炔基)苯甲醛 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以72%的产率得到3-benzylidene-5-fluoroisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of phthalides via regioselective intramolecular cyclization from ortho-alkynylbenzaldehydes

  摘要：

  A one-pot synthesis of phthalides via an intramolecular 5-exo-dig cyclization of ortho-alkynylbenzaldehydes under mild NaClO2 oxidation conditions is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.023

文献信息

• Design, Synthesis, and Bioactivities of Phthalide and Coumarin Derivatives Based on the Biosynthesis and Structure Simplification of Gossypol
  作者：Zhonglin Guo、Pan Zhou、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Jingjing Zhang、Yongqiang Li、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c05792

  日期：2021.12.22

  structurally complex, we designed and synthesized a series of structurally simpler phthalide and coumarin derivatives. The phthalide derivatives were synthesized by opening the naphthalene ring of hemigossypol, and the coumarin derivatives were synthesized by ring-opening reactions of the phthalide derivatives with the goal of investigating the effect of the lactone ring size on bioactivity. The bioassay results

  由于棉酚和半棉酚显示出抗病毒活性但结构复杂，我们设计并合成了一系列结构更简单的苯酞和香豆素衍生物。邻苯二酚衍生物是通过打开半棉酚的萘环合成的，香豆素衍生物是通过邻苯二酚衍生物的开环反应合成的，目的是研究内酯环大小对生物活性的影响。生物测定结果表明，这两个系列的目标化合物对烟草花叶病毒具有中等至良好的活性，其中一种化合物在体内灭活、治疗和保护活性分别为50±1、53±3和48±2%。 500 mg/L，高于棉酚（32±1、35±1、29±1%、分别）并与相同剂量的半棉酚（分别为 55±1、49±1 和 48±1%）和商业抗病毒剂宁南霉素（56±2、54±1、58±1%）相当。因此，这种化合物是开发新的抗植物病毒剂的有希望的候选者。此外，大多数合成的化合物在对 14 种植物病原真菌进行测试时表现出广谱活性，并表现出对植物病原真菌的选择性。油菜菌核病，轮纹轮纹病菌和纹枯病。此外，一些化合物对小菜