6-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)imidazo[2,1-b]thiazole | 56921-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)imidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-6-(4-chlorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazole；6-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• CAS: 56921-52-9
• 化学式: C₁₈H₁₃ClN₂OS
• 分子量: 340.833
• InChiKey: JEFLZEKTTHRGIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-溴-4-氯苯乙酮 在 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 6-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  2-（芳基硫代）咪唑和咪唑并[2,1-方法b ]咪唑并从[2,1-噻唑b ] [1,3,4]通过开环和噻二唑-reconstruction †

  摘要：

  咪唑并[2,1- b ]噻唑衍生物的高效一锅合成已得到开发，并通过咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑的开环和闭环重构而进行在非常温和的反应条件下，在叔丁醇钾（t -BuOK）存在下，用苯乙炔与苯乙炔 在B3LYP / 6-31 + G（d，p）级别上使用DFT方法以计算方式计算了一种建议的机制。咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑也成功地转化为一系列的2-（芳硫基）-1 H-咪唑，使用的是芳基卤化物和乙酰丙酮铜（II）（Cu（ acac）2）在微波辐射条件下作为催化剂。这些反应的关键特征是使用现成的试剂，操作简单，方便地使用新的杂环合成子以及具有功能基团相容性的多种底物。

  DOI：

  10.1039/c6ob00102e

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Some New Thiazolo Imidazole Analogs
  作者：S. Ramamurthy、E. Jayachandran

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20738

  日期：——

  Thiazole and imidazole derivatives have attracted medicinal chemists owing to their extensive biological activities. Present paper describes the synthesis of some new thiazolo imidazole derivatives. 4-Substituted phenacyl bromides were prepared from substituted acetophenones. The products were condensed with thiourea to obtain 2-amino-4-(4-substituted phenyl)thiazoles which on further reaction with 4-substituted phenacyl bromides resulted in 3,6-di(substituted phenyl)imidazo[2,1-b] thiazoles (3a-3i). The formation of all the compounds was established by spectral techniques like IR, 1H NMR and Mass spectral data. The title compounds were screened for their antimicrobial activity against Gram-positive bacteria S. aureus and B. subtilis, Gram-negative bacteria E. coli and K. pneumoniae and the fungal strains like A. niger, C. albicans and C. neoformans. The results indicated that the compounds coded 3a, 3c, 3g and 3i showed significant activity than the remaining compounds.

  噻唑和咪唑衍生物因其广泛的生物活性而受到药物化学家的关注。本文描述了一些新型噻唑并咪唑衍生物的合成。从取代的苯乙酮制备了4-取代的苯乙酰溴。将产物与硫脲缩合得到2-氨基-4-(4-取代苯基)噻唑，该化合物进一步与4-取代的苯乙酰溴反应得到3,6-二(取代苯基)咪唑并[2,1-b]噻唑(3a-3i)。所有化合物的形成均通过IR、1H NMR和质谱数据等光谱技术确定。合成的化合物进行了抗菌活性筛选，包括对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌和大肠杆菌、革兰氏阴性菌枯草芽孢杆菌和肺炎克雷伯菌以及真菌如黑曲霉、白色念珠菌和新形隐球菌的活性评价。结果表明，编码为3a、3c、3g和3i的化合物相对于其他化合物表现出更显著的活性。
• Patra,M. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1974, vol. 51, p. 1031 - 1034
  作者：Patra,M. et al.

  DOI：——

  日期：——