dithiocarbonic acid O-ethyl ester S-[1-(N-acetyl-N-(4-toluenesulfonyl)aminomethyl)-4-oxo-4-phenylbutyl] ester | 851461-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dithiocarbonic acid O-ethyl ester S-[1-(N-acetyl-N-(4-toluenesulfonyl)aminomethyl)-4-oxo-4-phenylbutyl] ester
• 英文别名: dithiocarbonic acid S-(1-{[acetyl(tolyene-4-sulfonyl)amino]methyl}-4-oxo-4-phenylbutyl) ester O-ethyl ester
• CAS: 851461-11-5
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₅S₃
• 分子量: 493.669
• InChiKey: MOGCYEYADGLFKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  80.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dithiocarbonic acid O-ethyl ester S-[1-(N-acetyl-N-(4-toluenesulfonyl)aminomethyl)-4-oxo-4-phenylbutyl] ester 在 盐酸 、 过氧化双月桂酰 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (2SR,5SR)-2-phenyl-5-p-tolylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过自由基1，4-芳基迁移合成3-芳基哌啶。

  摘要：

  [反应：见正文]已探索了涉及1，4-芳基自由基迁移的3-芳基哌啶，3-芳基吡啶和5-芳基哌啶-2-酮的途径。该序列需要将黄原酸酯加到N-烯丙基芳基磺酰胺中，然后乙酰化并用二月桂酰过氧化物处理，得到1，4-芳基转移产物，在酸性水解时得到所需的哌啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol0503642
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基对甲苯磺酰胺 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 dithiocarbonic acid O-ethyl ester S-[1-(N-acetyl-N-(4-toluenesulfonyl)aminomethyl)-4-oxo-4-phenylbutyl] ester
  参考文献：
  名称：

  通过自由基1，4-芳基迁移合成3-芳基哌啶。

  摘要：

  [反应：见正文]已探索了涉及1，4-芳基自由基迁移的3-芳基哌啶，3-芳基吡啶和5-芳基哌啶-2-酮的途径。该序列需要将黄原酸酯加到N-烯丙基芳基磺酰胺中，然后乙酰化并用二月桂酰过氧化物处理，得到1，4-芳基转移产物，在酸性水解时得到所需的哌啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol0503642

文献信息

• Synthesis of substituted 3-arylpiperidines and 3-arylpyrrolidines by radical 1,4 and 1,2-aryl migrations
  作者：Alexandru Gheorghe、Béatrice Quiclet-Sire、Xavier Vila、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.091

  日期：2007.7

  A route to 3-arylpiperidines and 3-arylpyrrolidines involving radical 1,4- and 1,2-aryl migrations has been explored. For the piperidines, the first route requires a xanthate addition to an N-allylarylsulfonamide, followed by acetylation and treatment with lauroyl peroxide to give the corresponding 1,4-aryl transfer product. This compound can be converted into the desired piperidine derivative following

  已经探索了涉及自由基1，4-和1，2-芳基迁移的3-芳基哌啶和3-芳基吡咯烷的途径。对于哌啶，第一途径要求将黄原酸酯加到N-烯丙基芳基磺酰胺中，然后乙酰化并用月桂酰过氧化物处理，得到相应的1，4-芳基转移产物。酸性水解后，该化合物可转化为所需的哌啶衍生物。对于第二种哌啶方法，将α-酮黄药添加到14型烯烃中会导致1,2-芳基迁移，导致产生α，β-不饱和酯，该酯可通过氨或伯胺和氰基硼氢化钠的作用转化为哌啶。取代的3-芳基吡咯烷可以通过简单地以α-酰胺基取代的黄药开始而获得。