5,7-dichloro-6-methoxy-9H-pyrido[3,4-b]indole | 113960-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dichloro-6-methoxy-9H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 113960-67-1
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂N₂O
• 分子量: 267.114
• InChiKey: CODRJJKKFUKCHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dichloro-6-methoxy-9H-pyrido[3,4-b]indole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到5,7-dichloroeudistomin D
  参考文献：
  名称：

  Eudistomin derivatives, novel phosphodiesterase inhibitors: synthesis and relative activity

  摘要：

  描述了新型磷酸二酯酶抑制剂的制备，包括8-乙酰氧基-5-碘-6-甲氧基吡咯[3,4-b]吲哚、5,7-二溴-6-羟基吡咯[3,4-b]吲哚、5,7-二氯-6-羟基吡咯[3,4-b]-吲哚和8-乙酰氧基-5-溴-6-甲氧基吡咯[3,4-b]吲哚，以及对环磷酸腺苷磷酸二酯酶产生50％的抑制浓度，即分别为3×10−6、3×10−6、7×10−6和1×10−5 M。通过与其他无活性的欧地菲啶及其衍生物的化学结构进行比较，讨论了这些欧地菲啶衍生物的相对效力。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1988.tb05154.x
• 作为产物：
  描述：

  6-Methoxy-9H-pyrido<3,4-b>indol 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到5,7-dichloro-6-methoxy-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Eudistomin derivatives, novel phosphodiesterase inhibitors: synthesis and relative activity

  摘要：

  描述了新型磷酸二酯酶抑制剂的制备，包括8-乙酰氧基-5-碘-6-甲氧基吡咯[3,4-b]吲哚、5,7-二溴-6-羟基吡咯[3,4-b]吲哚、5,7-二氯-6-羟基吡咯[3,4-b]-吲哚和8-乙酰氧基-5-溴-6-甲氧基吡咯[3,4-b]吲哚，以及对环磷酸腺苷磷酸二酯酶产生50％的抑制浓度，即分别为3×10−6、3×10−6、7×10−6和1×10−5 M。通过与其他无活性的欧地菲啶及其衍生物的化学结构进行比较，讨论了这些欧地菲啶衍生物的相对效力。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1988.tb05154.x

文献信息

• Structure-Activity Relationships for the Ca2+-releasing Activity of 6-Hydroxy-β-carboline Analogues in Skeletal Muscle Sarcoplasmic Reticulum—The Effects of Halogen Substitution at C-5 and C-7
  作者：Asami Seino-Umeda、Masami Ishibashi、Jun'Ichi Kobayashi、Yasushi Ohizumi

  DOI：10.1211/0022357001774309

  日期：2010.2.18

  10(-4) M, respectively, indicating that these analogues are 10-200 times more potent than caffeine. Substitution of bromine by chlorine or iodine at the C-5 and C-7 positions markedly reduced the activity of the analogues with a methyl group at the N-9 position. These results suggest that halogens at the C-5 and C-7 positions in the beta-carboline skeleton are essential for Ca2+-releasing activity and that

  对6-羟基-β-咔啉类似物的结构-活性关系的研究是在定量测量骨骼肌皮肤纤维的肌浆网中Ca 2+释放活性的基础上进行的。在C-5和C-7位置将卤素取代为氢，然后将甲基进一步引入6-羟基-β-咔啉的N-9位置，导致Ca2 +释放活性。50％有效浓度的5,7-二溴大黄素D，5,7-二氯大黄素D，5,7-二碘大黄素D，9-甲基-5,7-二溴大黄素D，9-甲基-5,7-二氯大黄素D，9 -methyl-5,7-diiodoeudistomin D和咖啡因分别为5.6 x 10（-6），6.3 x 10（-6），7.8 x 10（-6），2.1 x 10（-6），2.0 x 10（- 5），3.7 x 10（-5）和4.7 x 10（-4）M，表明这些类似物的效力比咖啡因强10-200倍。在C-5和C-7位置用氯或碘取代溴显着降低了在N-9位置带有甲基的类似物的活性。这些结果表明，β-咔啉骨架中C-5和C-7位的卤素对于Ca2
• KOBAYASHI, JUNICHI;TANIGUCHI, MIKIO;HINO, TOHRU;OHIZUMI, YASUSHI, J. PHARM. AND PHARMACOL., 40,(1988) N 1, 62-63
  作者：KOBAYASHI, JUNICHI、TANIGUCHI, MIKIO、HINO, TOHRU、OHIZUMI, YASUSHI

  DOI：——

  日期：——