2-methyl-5-(2-methylphenyl)oxazole | 1308379-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methyl-5-(2-methylphenyl)oxazole
• 英文别名: 2-methyl-5-(o-tolyl)oxazole；2-methyl-5-(2-methylphenyl)-1,3-oxazole
• CAS: 1308379-47-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: ZZPUNPHGHPPFSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(o-tolyl)but-3-yn-1-ol 在 Jones reagent 、 叠氮基三甲基硅烷 、 lithium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-methyl-5-(2-methylphenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  回顾原位亲核试剂对艾伦酮的添加：苯并二恶英合成的一个入口。

  摘要：

  在存在碱的情况下，重新考虑向区域选择性地原位生成负亲核试剂至烯丙基酮。已开发出直接环环向苯并二恶英骨架合成的方法。在此过程中，获得的E-乙烯基酮很容易转化为砜和2,5-二取代的恶唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000076

文献信息

• An Efficient [2 + 2 + 1] Synthesis of 2,5-Disubstituted Oxazoles via Gold-Catalyzed Intermolecular Alkyne Oxidation
  作者：Weimin He、Chaoqun Li、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ja2029188

  日期：2011.6.8

  reaction of gold carbene intermediates generated via gold-catalyzed alkyne oxidation has been realized using nitriles as both the reacting partner and the reaction solvent, offering a generally efficient synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles with broad substrate scope. The overall reaction is a [2 + 2 + 1] annulation of a terminal alkyne, a nitrile, and an oxygen atom from an oxidant. The reaction conditions

  通过金催化炔氧化生成的金卡宾中间体的第一个有效分子间反应已经实现，使用腈作为反应伙伴和反应溶剂，提供了具有广泛底物范围的 2,5-二取代恶唑的普遍有效合成。整个反应是末端炔烃、腈和来自氧化剂的氧原子的 [2 + 2 + 1] 环化。反应条件异常温和，并且容易耐受一系列官能团。对于复杂和/或昂贵的腈，在没有任何溶剂且仅使用 1 mol% BrettPhosAuNTf(2) 作为催化剂的情况下，仅 3 equiv 就足以实现可用的产率。
• Iron‐Promoted Practical One‐Pot Synthesis of 2,5‐Disubstituted Oxazoles
  作者：Songhui Chen、Donghu Bai、Feng Shi、Jian Li、Chunju Li、Xueshun Jia

  DOI：10.1002/cjoc.201100683

  日期：2012.7

  A practical one‐pot protocol for the synthesis of 2,5‐disubstituted oxazoles from 1‐aryl‐2‐nitroethanones was reported. In the presence of iron/AcOH in acetonitrile, the reaction of 1‐aryl‐2‐nitroethanones with trimethyl orthoacetate or trimethyl orthobenzoate delivered the corresponding 2,5‐disubstituted oxazoles in moderate to good yields.

  据报道，有一个实用的一锅法从1-芳基-2-硝基乙酮合成2，5-二取代的恶唑。在乙腈中存在铁/ AcOH时，1-芳基-2-硝基乙酮与原乙酸三甲酯或原苯甲酸三甲酯的反应以中等至良好的产率生成了相应的2,5-二取代的恶唑。
• [EN] OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS WHICH ARE [ORTHO BI (HETERO )ARYL]-[2-(META BI (HETERO )ARYL)-PYRROLIDIN-1-YL]-METHANONE DERIVATIVES<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'OREXINE, QUI SONT DES DÉRIVÉS [ORTHO BI (HETERO )ARYL]-[2-(META BI (HETERO )ARYL)-PYRROLIDIN-1-YL]-METHANONE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2014057435A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  The present invention relates to [ortho bi-(hetero-)aryl]-[2-(meta bi-(hetero-)aryl)-pyrrolidin-1-yl]- methanone derivatives of formula (I) wherein R, and the rings A1 A2 and A3 are as described in the description, to pharmaceutically acceptable salts thereof, to their preparation, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and to their use as pharmaceuticals, especially to their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及公式(I)中的[ortho bi-(hetero-)aryl]-[2-(meta bi-(hetero-)aryl)-pyrrolidin-1-yl]-甲酮衍生物，其中R和环A1、A2和A3如描述中所述，以及其药用盐，其制备方法，含有一个或多个公式(I)化合物的药物组合物，以及它们作为药物的用途，特别是作为促进睡眠荷尔蒙受体拮抗剂的用途。
• A Heterogeneous Gold(I)-Catalyzed [2 + 2 + 1] Annulation of Terminal Alkynes, Nitriles, and Oxygen Atoms Leading to 2,5-Disubstituted Oxazoles
  作者：Weisen Yang、Rongli Zhang、Feiyan Yi、Mingzhong Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00386

  日期：2017.5.19

  heterogeneous gold(I)-catalyzed [2 + 2 + 1] annulation of terminal alkynes, nitriles, and oxygen atoms has been achieved by using an MCM-41-immobilized phosphine–gold(I) complex as catalyst and 8-methylquinoline N-oxide as oxidant under mild conditions, yielding a variety of 2,5-disubstituted oxazoles in good to excellent yields with broad substrate scope. The new heterogeneous gold(I) catalyst can

  通过使用固定化MCM-41的膦-金（I）络合物作为催化剂和8-甲基喹啉，实现了末端炔烃，腈和氧原子的第一个异质金（I）催化环化[2 + 2 + 1]在温和的条件下使用N-氧化物作为氧化剂，可以在宽范围的底物范围内以良好或优异的收率产生各种2,5-二取代的恶唑。通过简单过滤反应溶液，可以轻松回收新的多相金（I）催化剂，并循环至少八次，而不会明显降低活性。
• OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS WHICH ARE [ORTHO BI-(HETERO-)ARYL]-[2-(META BI-(HETERO-)ARYL)-PYRROLIDIN-1-YL]-METHANONE DERIVATIVES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US20150252032A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  The present invention relates to [ortho bi-(hetero-)aryl]-[2-(meta bi-(hetero-)aryl)-pyrrolidin-1-yl]-methanone derivatives of formula (I) wherein R, and the rings A 1 A 2 and A 3 are as described in the description, to pharmaceutically acceptable salts thereof, to their preparation, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and to their use as pharmaceuticals, especially to their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及公式（I）的[ortho bi-（hetero-）aryl]-[2-（meta bi-（hetero-）aryl）-pyrrolidin-1-yl]-methanone衍生物，其中R和环A1A2和A3如描述中所述，以及其药学上可接受的盐、其制备方法、含有一个或多个公式（I）化合物的制药组合物以及它们作为药物的用途，特别是作为促进睡眠激素受体拮抗剂的用途。