9-(Dimethylamino)-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane-9-carbonitrile | 76626-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-(Dimethylamino)-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane-9-carbonitrile
• CAS: 76626-18-1
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 224.303
• InChiKey: IPDXYLZISZTITL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(Dimethylamino)-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane-9-carbonitrile 在 盐酸 、 magnesium 作用下， 反应 24.0h， 生成 4-(m-hydroxyphenyl)-4-dimethylaminocyclohexanone trimethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-4-氨基环己酮及其衍生物，一类新型的镇痛药。3.间羟基苯基衍生物。

  摘要：

  通过将氰化物从1,4-环己二酮缩酮的α-氨基腈中置换得到的THP作为关键反应，获得了被间羟基取代的4-芳基-4-（二甲基氨基）环己-1-酮的衍生物间羟基苯基溴化镁的醚。许多产品显示出麻醉拮抗剂活性。尽管没有拮抗活性，但游离酮与苯乙基格利雅试剂的反应获得的氨基醇是有效的镇痛药。氮上取代基的系统变化显示出非经典的结构-活性关系；二甲氨基基团是最有效的拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00135a019
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基环己酮 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 52.77h， 生成 9-(Dimethylamino)-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-4-氨基环己酮及其衍生物，一类新型的镇痛药。3.间羟基苯基衍生物。

  摘要：

  通过将氰化物从1,4-环己二酮缩酮的α-氨基腈中置换得到的THP作为关键反应，获得了被间羟基取代的4-芳基-4-（二甲基氨基）环己-1-酮的衍生物间羟基苯基溴化镁的醚。许多产品显示出麻醉拮抗剂活性。尽管没有拮抗活性，但游离酮与苯乙基格利雅试剂的反应获得的氨基醇是有效的镇痛药。氮上取代基的系统变化显示出非经典的结构-活性关系；二甲氨基基团是最有效的拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00135a019

文献信息

• LEDNICER D.; VOIGTLANDER P. F. V.; EMMERT D. E., J. MED. CHEM., 1981, 24, NO 3, 341-346
  作者：LEDNICER D.、 VOIGTLANDER P. F. V.、 EMMERT D. E.

  DOI：——

  日期：——