n-Decyl 1-thio-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 98854-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: n-Decyl 1-thio-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: n-decyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside；n-decyl-β-D-thioglucopyranoside tetraacetate；β-thiodecylperacetyl D-glucoside；decyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-decylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 98854-14-9
• 化学式: C₂₄H₄₀O₉S
• 分子量: 504.642
• InChiKey: ZCVMMPCRORKFAV-SJSRKZJXSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-Decyl 1-thio-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 decyl β-D-glucopyranosyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物类脂质（硫代）醚、砜和酯类衍生物对类芽孢杆菌幼虫的抗菌功效比较。

  摘要：

  类芽孢杆菌幼虫是美洲臭虫 (AFB) 的病原体，AFB 是影响蜜蜂幼虫和蛹发育的最严重的细菌性疾病。在这项研究中，评估了从具有 C10 或 C12 烷基链的 d-甘露糖、d-葡萄糖和 d-半乳糖衍生的 24 种（硫代）糖苷、糖基砜、6-O-酯和醚的文库的抗菌功效针对两种 P. 幼虫菌株。以最小抑制浓度 (MIC) 确定的受试化合物的功效差异很大。通常，发现十二烷基衍生物比它们的癸基化类似物更有效。硫苷比苷和砜更有效。6-O-醚衍生物的活性高于它们的酯对应物。在 C-6 处具有十二烷基链（硫代）糖苷或醚连接的七种衍生物显示出对两种 P. 幼虫菌株的高效（MIC 范围从 12.5 μM 到 50 μM）。它们的功效与已知对 P. larvae-lauric acid、monolaurin 和蜜蜂幼虫食物成分、10-hydroxy-2-decenoic acid 和 sebacic acid（MIC

  DOI：

  10.3390/molecules28062516
• 作为产物：
  描述：

  α-D(+)-五乙酰葡萄糖 在 磷化氢 、 氢溴酸 、 溴 、 potassium carbonate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 、 乙酸酐 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 n-Decyl 1-thio-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Saito, Setsuo; Tsuchiya, Tomofusa, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 2, p. 503 - 508

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and surface properties of alkyl β‑ ‑thioglucopyranoside
  作者：Xiubing Wu、Langqiu Chen、Fang Fu、Yulin Fan、Zhiqiang Luo

  DOI：10.1016/j.molliq.2018.11.134

  日期：2019.2

  Alkyl thioglycosides are a class of nonionic sugar-based sulfur-containing surfactants and bioreagents. The surfactants 1,2‑trans alkyl β‑d‑thioglucopyranosides with different alkyl chain length (n = 6–12) were stereoselectively prepared by the Helferich method. Their properties including HLB number, logP value, water solubility, foam property, emulsifying property, surface property and thermotropic

  烷基硫糖苷是一类非离子的基于糖的含硫表面活性剂和生物试剂。用Helferich方法立体选择性地制备了具有不同烷基链长（n = 6-12）的表面活性剂1,2-反烷基β - d-硫代吡喃葡萄糖苷。主要研究了它们的性质，包括HLB值，log P值，水溶性，泡沫性质，乳化性质，表面性质和热致液晶性质。结果表明，随着烷基链长的增加，log B值增加，其HLB值和水溶性降低。烷基β - d-硫葡糖苷已经不溶于n≥10的水中。在临界胶束浓度（CMC）时，两种β - d-硫代吡喃葡萄糖苷（n = 8、9）都将相关水溶液的表面张力降低至近29 mN·m -1。，它们还具有优异的起泡能力和泡沫稳定性。壬基β - d-硫代吡喃葡萄糖苷对正辛烷/水系统和甲苯/水系统均具有良好的乳化性能。观察到烷基β - d-硫代吡喃葡萄糖苷（n = 6-12）具有热致液晶特性。
• Preparation of S-glycoside surfactants and cysteine thioglycosides using minimally competent Lewis acid catalysis
  作者：Lajos Z. Szabó、Dillon J. Hanrahan、Evan M. Jones、Erin Martin、Jeanne E. Pemberton、Robin Polt

  DOI：10.1016/j.carres.2015.12.008

  日期：2016.3

  Here we report a method for the preparation of anomerically pure beta-S-glycopyranosides (1,2-trans-glycosides) from the corresponding peracetate donors. S-glycosylation was performed in CHCl3 at reflux in the presence of a catalytic amount of InBr3. Deacylation of the intermediate peracetates were achieved under Zemplen conditions. Five pyranose examples, monosaccharides D-glucose and D-galactose

  在这里，我们报告了一种从相应的过乙酸盐供体制备异头纯β-S-吡喃糖苷（1,2-反式糖苷）的方法。在催化量的 InBr3 存在下，在 CHCl3 中回流进行 S-糖基化。在 Zemplen 条件下实现中间体过乙酸酯的脱酰化。五个吡喃糖的例子，单糖 D-葡萄糖和 D-半乳糖和二糖纤维二糖、麦芽糖和乳糖，被用作供体，五种硫醇，包括 α/ω 二硫醇和 Fmoc-L-半胱氨酸被用作受体。报告了先前未描述的化合物的熔点、高分辨率 MS、αD 和 NMR 数据((1)H 和 (13)C，包括 COSY、HSQC 和 HMBC)。
• Synthesis and liquid crystalline properties of the n-alkyl 1-thio-α-d-glucopyranosides, a new homologous series of carbohydrate mesogens
  作者：Henk A. van Doren、Ralph van der Geest、Richard M. Kellogg、Hans Wynberg

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85007-4

  日期：1989.12

  deacetylation. The n -propyl and n -butyl derivatives are not thermotropic, the n -pentyl derivative is monotropic, and the compounds with n -hexyl and longer alkyl chains are enantiotropic, the largest liquid crystalline range being from ±100–175° for the n -undecyl derivative. The transition point data are typical for smectic behavior, and X-ray data and texture observations are indicative of a smectic A d phase

  摘要用1,2,3,4,6-五戊-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖处理1,2,3,4,6-戊-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖制备了n-烷基1-硫代-α-d-吡喃葡萄糖苷（正丙基至正十二烷基）。在三氟化硼醚化物的存在下链烷硫醇，然后脱乙酰化。正丙基和正丁基衍生物不是热致性的，正戊基衍生物是单亲的，具有正己基和较长烷基链的化合物是对映体的，n的最大液晶范围为±100–175° -十一烷基衍生物。转变点数据是近晶行为的典型特征，X射线数据和纹理观察表明近晶A d相。
• Non-Amphiphilic Carbohydrate Liquid Crystals Containing an Intact Monosaccharide Moiety
  作者：E. Smits、J. B.F.N. Engberts、R. M. Kellogg、H. A. Van Doren

  DOI：10.1080/10587259508038691

  日期：1995.2

  A chiral rigid moiety which forms the basis of a new class of non-amphiphilic carbohydrate liquid crystals has been developed. This moiety contains a fully intact glucopyranose ring embedded in a trans-decalin structure. The original carbohydrate is substituted so that only two hydroxyl groups are left, resulting in derivatives with reduced hydrophilicity. The substituents R and X-R' on the 4,6-O-ylidene beta-D-glucopyranoside are in the equatorial position and can be varied extensively, using straightforward synthetic procedures. Investigations as to the requirements for R and X-R' for inducing liquid-crystalline behavior have shown that at least one of the substituents should contain a large, polarizable aromatic moiety. An aromatic Schiff base fulfils this requirement.
• VAN, DOREN HENK A.;VAN, DER GEEST RALPH;KELLOGG, RICHARD M.;WYNBERG, HANS, CARBOHYDR. RES., 194,(1989) C. 71-77
  作者：VAN, DOREN HENK A.、VAN, DER GEEST RALPH、KELLOGG, RICHARD M.、WYNBERG, HANS

  DOI：——

  日期：——