1,3-bis(4-allyl-2,6-diisopropylphenyl)imidazolium chloride | 1293286-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-bis(4-allyl-2,6-diisopropylphenyl)imidazolium chloride
• 英文别名: 1,3-Bis[2,6-di(propan-2-yl)-4-prop-2-enylphenyl]imidazol-1-ium;chloride
• CAS: 1293286-96-0
• 化学式: C₃₃H₄₅N₂*Cl
• 分子量: 505.187
• InChiKey: MQWWFPVDPGOFFV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(4-allyl-2,6-diisopropylphenyl)imidazolium chloride 在 三氯硅烷 、 氯化铂 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1,3-bis(2,6-diisopropyl-4-(3-(triethoxysilyl)propyl)-phenyl)-2,3-dihydro-1H-imidazole-2-yl)gold(I) chloride
  参考文献：
  名称：

  硅胶固定的NHC-Gold（I）配合物：用于间歇和连续流动条件下炔烃功能化的多功能催化剂

  摘要：

  固定空间要求的NHC-Au（I）配合物二氧化硅-[（IPr R）Au] Cl和二氧化硅-[（IAdPr R合成并表征）这些络合物在典型的均相Au（I）催化的炔烃反应（例如水合，加氢胺化，加氢芳基化或环异构化）中是合适的催化剂。用固定的催化剂分批反应获得的结果与用它们的均相对应物获得的结果相当，其优点是易于在后续反应中回收和再循环。当重新用于批处理反应中时，它们的催化活性降低，这可能是由于与磁力搅拌相关的压碎。相反，这些固定化的催化剂在连续流动条件下使用时非常有效，在连续流动条件下，相同的滤芯可以长时间连续地连续催化不同类型的反应，而活性没有任何明显的损失。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02142
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-2,6-diisopropylaniline 在 甲酸 、 水 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,3-bis(4-allyl-2,6-diisopropylphenyl)imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective anti-Markovnikov hydrothiolation of alkynes and electron-deficient alkenes by a supported Cu-NHC complex

  摘要：

  一种强大的硅支撑的Cu-NHC复合物催化高立体选择性的炔烃或电子亏缺烯烃的反Markovnikov加硫反应，以构建C-S键。

  DOI：

  10.1039/c4gc00642a

文献信息

• N-Heterocyclic carbene functionalized MCM-41 as an efficient catalyst for chemical fixation of carbon dioxide
  作者：Hui Zhou、Yi-Ming Wang、Wen-Zhen Zhang、Jing-Ping Qu、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1039/c0gc00541j

  日期：——

  was used to investigate the reversible CO2 capture-release ability of MCM-41-NHC. MCM-41-IPr-CO2 adduct proved to be an efficient heterogeneous catalyst for the cycloaddition of CO2 to epoxides or aziridines with excellent regioselectivity under mild conditions. Moreover, the catalyst could be recovered easily through a simple filtration process and reused multiple times without obvious loss in activity

  N-杂环卡宾 通过反应合成（NHC）功能化的MCM-41 1,3-双-（4-烯丙基-2,6-二异丙基苯基）咪唑鎓氯化物 与MCM-41一起使用 3-巯基丙基三甲氧基硅烷 作为 硅烷通过与CO 2反应，进一步合成了偶联剂及其CO 2加合物（称为MCM-41-IPr-CO 2）。原位漫反射红外傅里叶变换光谱学 （漂流）用于研究MCM-41-NHC的可逆CO 2捕获释放能力。MCM-41-IPr-CO 2加合物被证明是一种有效的异质混合物催化剂对CO的环加成2至环氧化物 或者 氮丙啶在温和条件下具有出色的区域选择性。而且，催化剂由于CO 2作为有效稳定锚定在MCM-41上的NHC的保护基，可通过简单的过滤过程轻松回收并多次重复使用，而不会造成明显的活性损失。
• Recyclable Gold Catalyst for the Stereoselective Thioallylation of Alkynes
  作者：Wenli Hu、Bingbo Niu、Xiaoqiang Xiao、Mingzhong Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01641

  日期：2021.10.1

  The heterogeneous gold(I)-catalyzed stereoselective thioallylation of electron-deficient alkynes with allyl sulfides has been achieved by using an MCM-41-immobilized sterically demanding NHC-gold(I) complex [MCM-41-IPrAuNTf2] as the catalyst under mild conditions, delivering a wide variety of stereodefined tri- and tetrasubstituted functionalized vinyl sulfides in good to excellent yields. The new

  通过使用 MCM-41 固定的空间要求高的 NHC-金 (I) 配合物 [MCM-41-IPrAuNTf 2 ] 作为催化剂，实现了多相金 (I) 催化的缺电子炔烃与烯丙基硫化物的立体选择性硫代烯丙基化反应。温和的条件下，提供各种立体定义的三取代和四取代的官能化乙烯基硫化物，收率良好至极好。新的多相 MCM-41-IPrAuNTf 2催化剂表现出与均相 IPrAuNTf 2复合物相当的活性，可以通过简单的过滤过程回收并重复使用至少七个连续循环，而不会明显降低其催化活性和选择性。