4-(Azidomethyl)-2-methoxy-1-phenylmethoxybenzene | 1335128-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(Azidomethyl)-2-methoxy-1-phenylmethoxybenzene
• CAS: 1335128-29-4
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₂
• 分子量: 269.303
• InChiKey: JQIZAGFCXWAJRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Azidomethyl)-2-methoxy-1-phenylmethoxybenzene 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 sodium ascorbate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-((4-chlorophenyl)(propoxy)methyl)-1-(3-methoxy-4-benzyloxybenzyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  灭虫菊酯等规立体异构体的合成及生物学评价

  摘要：

  通过“点击化学”设计并合成了一系列咪唑胺的等排类似物。甲虫酰胺的酰胺键被1,2,3-三唑官能团取代。生物测定结果表明，某些标题化合物对立方假单胞菌孢子表现出中等的杀真菌活性，并且已经对该活性进行了系统的分子结构研究。含有脂质链的曼他拉米类似物的活性低可能是由于1,2,3-三唑中存在弱的氢键供体。此外，我们进行了分子建模，发现N甲基酰胺可能比酰胺更有效，因为它替代了1,2,3-三唑，最终导致1,4-二取代的1,2,3-三唑化合物中的两个取代物之间的距离更长（长1.1Å） 。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01093.x
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-(Azidomethyl)-2-methoxy-1-phenylmethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  灭虫菊酯等规立体异构体的合成及生物学评价

  摘要：

  通过“点击化学”设计并合成了一系列咪唑胺的等排类似物。甲虫酰胺的酰胺键被1,2,3-三唑官能团取代。生物测定结果表明，某些标题化合物对立方假单胞菌孢子表现出中等的杀真菌活性，并且已经对该活性进行了系统的分子结构研究。含有脂质链的曼他拉米类似物的活性低可能是由于1,2,3-三唑中存在弱的氢键供体。此外，我们进行了分子建模，发现N甲基酰胺可能比酰胺更有效，因为它替代了1,2,3-三唑，最终导致1,4-二取代的1,2,3-三唑化合物中的两个取代物之间的距离更长（长1.1Å） 。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01093.x

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 1,6-bis-triazole-2,3,4-tri-O-benzyl-α-d-glucopyranosides as a novel α-glucosidase inhibitor in the treatment of Type 2 diabetes
  作者：Suksamran Chaidam、Natthiya Saehlim、Anan Athipornchai、Uthaiwan Sirion、Rungnapha Saeeng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128331

  日期：2021.10

  A novel series of 1,6-bis-triazole-benzyl-α-glucoside derivatives (7a-7ee) were designed, synthesized and evaluated for inhibitory activity against α-glucosidase. Most of the synthesized compounds exhibited good activity with IC50 ranging from 3.73 µM to 53.34 µM and are more potent than the standard drug acarbose (IC50 = 146.25 ± 0.40 µM). SARs study showed the ester and menthol moiety play an important

  设计、合成了一系列新的 1,6-双-三唑-苄基-α-葡萄糖苷衍生物 ( 7a-7ee )，并评估了其对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。大多数合成化合物表现出良好的活性，IC 50范围为 3.73 µM 至 53.34 µM，比标准药物阿卡波糖 (IC 50  = 146.25 ± 0.40 µM)更有效。SARs研究表明酯和薄荷醇部分在抑制活性中起重要作用。强效化合物7f、7z、7cc和7dd的分子对接模型显示出良好的结合能并与酶活性位点周围的氨基酸残基相互作用良好，这证实了体外活性结果。
• One-Pot Approach for the Synthesis of Bis-indole-1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles
  作者：Natthiya Saehlim、Teerapich Kasemsuk、Uthaiwan Sirion、Rungnapha Saeeng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02056

  日期：2018.11.2

  A new strategy for the synthesis of bis-indoletriazoles was developed using a sequential one-pot four-step procedure via I2 and H2SO4–SiO2 catalyzed Friedel–Crafts reactions of indole with aldehyde followed by N-alkylation with propargyl bromide, azidation, and copper(I)-catalyzed azide alkyne cycloaddition (CuAAC). The reaction proceeded smoothly at room temperature in a short time, and a series of

  通过I 2和H 2 SO 4 -SiO 2催化的吲哚与醛的Friedel-Crafts反应，然后与炔丙基溴进行N-烷基化的连续一锅四步方法，开发了一种合成双吲哚三唑的新策略。，叠氮化和铜（I）催化的叠氮化物炔烃环加成（CuAAC）。反应在室温下在短时间内顺利进行，获得了一系列双吲哚三唑，收率良好至极好，证明了这种一锅法的普遍性。
• Facile Synthesis of<i>N</i>-(Benzyl-1<i>H</i>-1,2,3-Triazol-5-yl) Methyl)-4-(6-Methoxybenzo [<i>d</i>] Thiazol-2-yl)-2-Nitrobenzamides via Click Chemistry
  作者：Bharath Yarlagadda、Nagaraj Devunuri、V. Basaveswara Rao Mandava

  DOI：10.1002/jhet.2647

  日期：2017.3

  A series of novel N‐((l‐benzyl‐lH‐l,2,3‐triazol‐5‐yl) methyl)‐4‐(6‐methoxy benzo[d]thiazol‐2‐yl)‐2‐nitrobenzamide derivatives were prepared from 4‐(6‐methoxybenzo[d]thiazol‐2‐yl)‐2‐nitro‐N‐(prop‐2‐ynyl) benzamide with benzyl azides by using click reaction (copper‐catalyzed Huisgen 1,3‐dipolar cycloaddition reaction) in the presence of CuSO4.5H2O and sodium ascaorbate. All the newly synthesized compounds

  一系列新颖的N -（（1-苄基-1 H -1,2,3-三唑-5基）甲基）-4-（6-甲氧基苯并[ d ]噻唑-2-基）-2-硝基苯甲酰胺通过点击反应（铜催化的Huisgen 1,3−）由4-（6-甲氧基苯并[ d ]噻唑-2-基）-2-硝基-N-（丙-2-炔基）苯甲酰胺与苄基叠氮化物制备CuSO 4 .5H 2 O和高辛酸钠的存在下进行偶极环加成反应。评估了所有新合成的化合物对革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌），革兰氏阴性细菌（体外细菌）的体外抗菌活性。大肠杆菌和假单胞菌，以及真菌（黑曲霉和烟曲霉）。根据光谱证据对新化合物进行了表征。与标准药物环丙沙星和咪康唑相比，其中的化合物10a，10h和10i具有良好的活性。
• One-pot synthesis of O-glycosyl triazoles by O-glycosylation–click reaction
  作者：Wadchara Mangsang、Uthaiwan Sirion、Rungnapha Saeeng

  DOI：10.1016/j.carres.2013.04.029

  日期：2013.6

  2,3-Unsaturated-glycosyl triazoles were synthesized in a simple one-pot process under mild condition via tandem O-glycosylation using iodine promoter and a mild CuAAC reaction. Thirty examples of a variety of O-glycosyl triazoles were obtained in good to excellent yields and alpha-anomeric selectivity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.