4-((Z)-4-benzyloxy-3-iodobut-2-en-1-yl)cyclohex-2-en-1-one | 375385-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((Z)-4-benzyloxy-3-iodobut-2-en-1-yl)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 4-[(Z)-3-iodo-4-phenylmethoxybut-2-enyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 375385-02-7
• 化学式: C₁₇H₁₉IO₂
• 分子量: 382.241
• InChiKey: PLNOMHPNFXRNDA-SXGWCWSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((Z)-4-benzyloxy-3-iodobut-2-en-1-yl)cyclohex-2-en-1-one 在 三甲基氯硅烷 、 叔丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以78%的产率得到(1S*,6S*)-9-benzyloxymethylbicyclo[4.3.0]non-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Conjugate Addition of Alkenyl and Aryl Functions to Enones Initiated by Lithium−Iodine Exchange

  摘要：

  [GRAPHICS]Treatment of each of the substrates 20-26, 29, and 46-48 with t-BuLi in THF, in the presence of HMPA and TMSCl, provides good-to-excel lent yields of the intramolecular conjugate addition products 30-36, 37, and 49-51, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol016288u
• 作为产物：
  描述：

  4-(苄氧基)-2-丁炔酸甲酯 在 咪唑 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-((Z)-4-benzyloxy-3-iodobut-2-en-1-yl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Conjugate Addition of Alkenyl and Aryl Functions to Enones Initiated by Lithium−Iodine Exchange

  摘要：

  [GRAPHICS]Treatment of each of the substrates 20-26, 29, and 46-48 with t-BuLi in THF, in the presence of HMPA and TMSCl, provides good-to-excel lent yields of the intramolecular conjugate addition products 30-36, 37, and 49-51, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol016288u