2',3'-O-ethoxymethyleneadenosine-5'-carboxaldehyde | 88675-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3'-O-ethoxymethyleneadenosine-5'-carboxaldehyde
• 英文别名: 2',3'-O-ethoxymethyleneadenosine 5'-aldehyde
• CAS: 88675-77-8
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅O₅
• 分子量: 321.293
• InChiKey: OJFGGZJEOHBYPP-ANYBFRSCSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.39
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  123.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-ethoxymethyleneadenosine-5'-carboxaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 87.0h， 生成 ethyl-5'-deoxy-2',3'-O-ethoxymethylene-5'-adenosineacetate
  参考文献：
  名称：

  Kurihara, Takushi; Ota, Atsutoshi; Hayashi, Hirofumi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 6, p. 2126 - 2129

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-ethoxymethyleneadenosine 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2',3'-O-ethoxymethyleneadenosine-5'-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Application of Wittig Reaction to Adenosine Derivatives

  摘要：

  2′,3′-O-乙氧基亚甲基腺苷 5′-醛（3）与维蒂希试剂 4 和 5 反应，得到相应的δ,δ²- 不饱和腺苷酯 6 和 7。从这一反应中分离出脱水化合物 9 和 10，并观察到呋喃核糖苷中 C-3′ 处的构型反转。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27050