2,4-dimethyl-6-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)aniline | 1410064-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,4-dimethyl-6-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)aniline
• CAS: 1410064-97-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄
• 分子量: 264.33
• InChiKey: WAUJSNUIRYAJID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethyl-6-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)aniline 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  嵌入层状双氢氧化物中的三唑基荧光团：从简单合成到明亮的固态发光

  摘要：

  本研究提出了两种以介离子三唑支架为特征的磺化有机分子嵌入层状双氢氧化物（LDH）中。这些磺化荧光团在碱性水溶液中表现出优异的溶解度，促进它们与通过共沉淀方法合成 LDH 的相容性。我们应用尺寸匹配层间空间（SMIS）方法，通过用磺化荧光团取代LDH制备中使用的部分单阴离子或双阴离子表面活性剂，我们的目标是有效匹配发光交错客体的尺寸。我们的研究集中在两种阴离子间隔基上：经典的单阴离子十二烷基硫酸盐 (DS) 和双阴离子亚苯基二丙酸酯 (PPA)。我们的结果表明，后一种间隔物可以更有效地插入荧光客体。热阻分析强调了最终混合材料的稳健性，为发光材料在不同应用中的应用提供了一种有前途的设计策略。

  DOI：

  10.1039/d4dt00573b
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,4-dimethyl-6-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  嵌入层状双氢氧化物中的三唑基荧光团：从简单合成到明亮的固态发光

  摘要：

  本研究提出了两种以介离子三唑支架为特征的磺化有机分子嵌入层状双氢氧化物（LDH）中。这些磺化荧光团在碱性水溶液中表现出优异的溶解度，促进它们与通过共沉淀方法合成 LDH 的相容性。我们应用尺寸匹配层间空间（SMIS）方法，通过用磺化荧光团取代LDH制备中使用的部分单阴离子或双阴离子表面活性剂，我们的目标是有效匹配发光交错客体的尺寸。我们的研究集中在两种阴离子间隔基上：经典的单阴离子十二烷基硫酸盐 (DS) 和双阴离子亚苯基二丙酸酯 (PPA)。我们的结果表明，后一种间隔物可以更有效地插入荧光客体。热阻分析强调了最终混合材料的稳健性，为发光材料在不同应用中的应用提供了一种有前途的设计策略。

  DOI：

  10.1039/d4dt00573b

文献信息

• Copper-Catalyzed C–H Azidation of Anilines under Mild Conditions
  作者：Conghui Tang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ja3089907

  日期：2012.11.21

  A novel and efficient copper-catalyzed azidation reaction of anilines via C-H activation has been developed. This method, in which the primary amine acts as a directing group by coordinating to the metal center, provides ortho azidation products regioselectively under mild conditions. This effective route for the synthesis of aryl azides is of great significance in view of the versatile reactivity

  已经开发了一种通过 CH 活化的新型高效铜催化苯胺叠氮化反应。在这种方法中，伯胺通过与金属中心配位作为导向基团，在温和条件下区域选择性地提供邻叠氮化产物。鉴于叠氮化物产物的多功能反应性，这种合成芳基叠氮化物的有效途径具有重要意义。
• C–H functionalization of aromatic amines for azidation catalyzed by Betti base coordinated copper(<scp>ii</scp>) complexes under ultrasonication
  作者：Premkumar G.、Toka Swu、Richa Gupta、Kothandaraman R.

  DOI：10.1039/d3nj01927f

  日期：——

  Five new Betti base copper(II) complexes (C1–C5) are successfully synthesized and characterized spectroscopically. X-ray diffraction analysis confirmed the square planar geometry of complex C4. Their catalytic application in the C–H functionalization of aromatic amines for azidation was successfully demonstrated under ultrasonication. Complex C5 showed better catalytic activity and produced 2-azidoaniline

  成功合成了五种新的 Betti 基铜 ( II ) 配合物 ( C1–C5 ) 并进行了光谱表征。X射线衍射分析证实了配合物C4的方形平面几何形状。它们在超声波作用下成功地证明了它们在芳香胺 C-H 官能化叠氮化中的催化应用。复合C5显示出更好的催化活性，2-叠氮基苯胺的收率达到85%，高于现有方法；它的性能也比商业催化剂更好，效率更高。该反应涉及较低的催化负载和较短的反应时间。进行对照实验来预测反应途径。基于这些结果，提出了一种涉及自由基途径并伴有单电子转移机制的合理机制。并对不同芳香胺的底物范围进行了研究，成功得到了相应的叠氮化物。所有合成的叠氮化物均用于点击反应以获得各自的三唑。