(S)-(–)-tert-butyl (1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl)carbamate | 1053209-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-(–)-tert-butyl (1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl)carbamate
• 英文别名: (S)-(-)-tert-butyl (1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl)carbamate；N-tert-butoxycarbonyl-O-tert-butyldimethylsilyl-L-tryptophanol
• CAS: 1053209-03-2
• 化学式: C₂₂H₃₆N₂O₃Si
• 分子量: 404.625
• InChiKey: HTILCLCJNFZIHD-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(–)-tert-butyl (1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl)carbamate 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙基硼 、 potassium tert-butylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (±)-tert-butyl(2S)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3a-cinnamyl-3,3a,8,8atetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种催化Ñ -deacylative烷基化方法来六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱†

  摘要：

  以高化学产率描述了多样化功能化的六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱的一种通用的前所未有的策略。合成的特征是仅使用1 mol％的Pd（PPh 3）4的N-酰基3取代的吲哚的关键Pd（0）催化的脱酰基烷基化反应。该方法的范围在使用非对映选择性方法不对称合成吡咯并二氢吲哚中进一步定义。

  DOI：

  10.1039/c8cc04117b
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨醇 在 咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-(–)-tert-butyl (1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  六氢吡咯并[2,3-b]吲哚生物碱、(+)-pseudophrynamine 270和(+)-pseudophrynamine 272A的全合成

  摘要：

  用于非对称方式以六氢吡咯并[2,3-的一般策略b ]吲哚生物碱共享连位季叔中心已经经由的Pd（0）已经公开了催化的Ñ -deacylative烯丙基化（Ñ -DaA）（DR> 20:1 ）。利用该策略，已从具有烯丙醇（亲电试剂）的 3-取代N-酰基吲哚8（亲核试剂）中实现了伪肾上腺素 270（3c）和 272A（3b）的不对称全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153541

文献信息

• Copper-Catalyzed Cyclization of Iodo-tryptophans: A Straightforward Synthesis of Pyrroloindoles
  作者：Alexis Coste、Mathieu Toumi、Karen Wright、Vanessa Razafimahaléo、François Couty、Jérome Marrot、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/ol8015513

  日期：2008.9.1

  Pyrroloindoles are a key structural motif found in a wide number of biologically active alkaloids. Intramolecular copper-catalyzed coupling of readily accessible 2-iodo-tryptophan derivatives occurs in excellent yield, affording a wide range of polysubstituted, enantioenriched tetrahydropyrrolo[2,3-b]indoles. Diketopiperazines are also suitable substrates for this cyclization reaction, which affords a straightforward entry to tetra- to hepta-polycyclic systems.
• A concise total synthesis of (−)-indolactam V
  作者：Toshiharu Noji、Kentaro Okano、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.015

  日期：2015.6

  One-pot synthesis of tryptophanol derivative from N-Boc-aziridine and indole has been developed. The ring opening reaction of the aziridine takes place smoothly at -30 degrees C in a regioselective manner and tolerates a wide range of functional groups including halogens attached to the aromatic ring, which was also performed on a gram scale. The resulting tryptophanol derivative was converted to (-)-indolactam V from commercially available 4-bromoindole through a copper-mediated aryl amination in nine steps with an overall yield of 32%. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.