methyl 2-(acetoxymethyl)-3-(2-chlorophenyl)acrylate | 752254-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(acetoxymethyl)-3-(2-chlorophenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (2E)-2-(acetoxymethyl)-3-(2-chlorophenyl)prop-2-enoate；methyl (E)-2-(acetyloxymethyl)-3-(2-chlorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 752254-57-2
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₄
• 分子量: 268.697
• InChiKey: BVNVZAPUYQURAC-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰氧基-3-(2-氯苯基)-2-亚甲基丙酸甲酯 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 gold(I) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到methyl 2-(acetoxymethyl)-3-(2-chlorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Stereoselective Rearrangement of Baylis-Hillman Acetates Catalyzed by Gold(I) Chloride/Silver(I) Trifluoromethanesulfonate

  摘要：

  仅使用一摩尔百分比的氯金(I)/三氟甲基磺酸银(I)催化的高效立体选择性重排反应，在温和的反应条件下合成了2-(乙酰氧基甲基)烯-2-酸酯，产率良好至很高，并且具有100%的E选择性。对于环己-2-烯酮衍生的Baylis-Hillman醋酸酯，该反应产生了良好产率的2-烷基亚烯基环己-3-酮。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087971

文献信息

• Bismuth triflate-catalyzed rearrangement of acetates of the Baylis–Hillman adducts into (E)-trisubstituted alkenes
  作者：Thierry Ollevier、Topwe M. Mwene-Mbeja

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.053

  日期：2008.5

  In the presence of a catalytic amount of bismuth triflate, methyl 3-acetoxy-3-aryl-2-methyl-enepropanoates and 3-acetoxy-3-aryl-2-methylenepropanitriles were smoothly converted into methyl (2E)-2-(acetoxymethyl)-3-arylprop-2-enoates and (2E)-2-(acetoxymethyl)-3-arylprop-2-enenitriles, respectively. A remarkable reversal in stereochemical directions from ester to nitrile was observed. 3-Aryl-3-hydroxy-2-methylenepropanoates and 3-aryl-3-hydroxy-2-methylenepropanitriles could be easily obtained as Baylis-Hillman adducts from methyl acrylate and acrylonitrile, respectively. The overall process is an efficient isomerization of the Baylis-Hillman adducts to the corresponding cinnamyl derivatives. The isomerization reaction proceeded rapidly and afforded smoothly the cinnamyl acetates in moderate to very good yields using catalytic amounts of Bi(OTf)(3)center dot 4H(2)O (10 mol%). (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.