(E,2S,3S,4R)-4-ethyl-1,6-bis(methoxymethoxy)-2-methylhex-5-en-3-ol | 135799-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E,2S,3S,4R)-4-ethyl-1,6-bis(methoxymethoxy)-2-methylhex-5-en-3-ol
• CAS: 135799-53-0；135910-69-9；135910-73-5
• 化学式: C₁₃H₂₆O₅
• 分子量: 262.346
• InChiKey: AAOUASMFUQNZFR-UDCITMJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-戊烯醛 、 (S)-3-methoxymethoxy-2-methylpropanal 、 氯甲基甲基醚 生成 (Z,2S,3S,4R)-4-ethyl-1,6-bis(methoxymethoxy)-2-methylhex-5-en-3-ol 、 (E,2S,3S,4R)-4-ethyl-1,6-bis(methoxymethoxy)-2-methylhex-5-en-3-ol 、 (E,2S,3R,4S)-4-ethyl-1,6-bis(methoxymethoxy)-2-methylhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective SE' additions of .alpha.-alkoxy allylstannanes to chiral aldehydes. Synthesis of a C-1-C-9 subunit of tylonolide

  摘要：

  The racemic alpha-alkoxy allylic stannane RS4 adds to the 2S aldehyde 24 to afford the homoaldol adduct 25 (45%) derived exclusively from the S enantiomer S4 along with isomerized (R)-gamma-alkoxy allylstannane 26 of > 80% ee (50%) and unreacted aldehyde (40%). Use of the nonracemic alpha-alkoxy allylstannane 28 (1:1 mixture of diastereomers) in excess leads to the homoaldol adduct 29, which is transformed in two steps to lactol ether 31, an intermediate in Nicolaou's synthesis of O-micinosyl tylonolide.

  DOI：

  10.1021/jo00019a003