3-hydroxy-4-methoxy-1,3,5(10),7-estratetraen-17-one | 116506-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-4-methoxy-1,3,5(10),7-estratetraen-17-one
• 英文别名: 4-Methoxyequilin
• CAS: 116506-41-3
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: BOVYFLYGHIBBFJ-YFROIQMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4-methoxy-1,3,5(10),7-estratetraen-17-one 在 三溴化硼 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3,4-二羟基雌-1,3,5(10),7-四烯-17-酮
  参考文献：
  名称：

  马雌激素的醌类代谢产物对谷胱甘肽S-转移酶活性的抑制作用。

  摘要：

  妇女患乳腺癌和子宫内膜癌的危险因素都与一生的雌激素暴露有关。尽管雌激素替代疗法（ERT）的许多好处可能会抵消这种有害的副作用，但特别是雌激素替代疗法（ERT）与癌症风险略有增加相关。马匹素和马匹素是马雌激素，占处方最广泛的雌激素替代品普力马（惠氏-惠氏）的30％至45％。在这项研究中，我们合成了马鞭草素[4-羟基马鞭草素（4-OHEN）]和马鞭草[4-羟基马鞭草素（4-OHEQ）]的儿茶酚代谢物，并研究了B环中不饱和键的变化如何影响邻醌GSH的形成。结合物和邻醌和/或GSH结合物抑制谷胱甘肽S-转移酶（GST）的能力。有趣的是，4-OHEN和4-OHEQ都可以自氧化为邻醌，而无需氧化酶催化。4-OHEN-邻醌与GSH反应生成两种单GSH共轭物和一个二加合物。发现4-OHEQ的行为比4-OHEN更复杂，因为除了4-OHEQ GSH加合物外，还检测到由4-OHEN产生的结合物。发现4-OHEN

  DOI：

  10.1021/tx9702190
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-3-hydroxy-17-ethylenedioxy-1,3,5(10),7-estratetraene 在 15-冠醚-5 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 3-hydroxy-4-methoxy-1,3,5(10),7-estratetraen-17-one
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基和4-甲氧基马雌激素的合成。

  摘要：

  在氯化铜（II）和15-冠-5-醚的存在下，通过用甲醇根离子亲和取代卤素，分别从相应的4-溴代外啡肽和2-碘代外啡肽衍生物合成4-甲氧基外啡肽和2-甲氧基外啡肽。使马匹林与一当量的N-溴乙酰胺反应制得4-溴代外啡肽。通过对2,4-二碘异喹啉进行还原性脱卤作用来制备2-碘异喹啉，然后通过在甲醇铵氢氧化物溶液中用两当量的碘处理雌马酚来获得2-碘异喹啉。从相应的4-碘-和2-碘-7ε，8ε-环氧雌酮衍生物分别制得4-甲氧基-榄香烯素和2-甲氧基e烯酮。如前所述，用甲醇离子进行碘的亲核置换，同时使B环芳构化，得到4-和2-甲氧基methoxy烯衍生物。备选地，通过二氧化硒氧化从4-甲氧基e草碱获得4-甲氧基e草宁。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(87)90015-8