3,4-二羟基雌-1,3,5(10),7-四烯-17-酮 | 81608-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3,4-二羟基雌-1,3,5(10),7-四烯-17-酮
• 英文名称: 4-Hydroxyequilin
• 英文别名: Estra-1,3,5(10),7-tetraen-17-one, 3,4-dihydroxy-；(9S,13S,14S)-3,4-dihydroxy-13-methyl-9,11,12,14,15,16-hexahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 81608-62-0
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: LCKBCCZEGNYLDE-VZSAFFHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二羟基雌-1,3,5(10),7-四烯-17-酮 在 tyrosinase 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 雌-1,5,7,9-四烯-3,4,17-三酮(9CI)
  参考文献：
  名称：

  马匹蛋白的主要代谢物4-羟基喹啉自氧化为邻醌，然后异构化为有效的细胞毒素4-羟基喹啉-邻醌。

  摘要：

  妇女患乳腺癌和子宫内膜癌的危险因素都与雌激素暴露的终生有关。特别是雌激素替代疗法与癌症风险略有增加有关。以前，我们表明，马鞭草素是Premarin（Wyeth-Ayerst）的次要成分，在体内被代谢为具有高细胞毒性的醌类，在体外引起DNA的氧化应激和烷基化[Bolton，JL，Pisha，E.，Zhang，F.，and Qiu，S.（1998）Chem。Res。毒药。11，1113-1127]。在这项研究中，我们比较了在几种雌激素替代制剂中发现的雌马酚（4-hydroxyequilin）的主要儿茶酚代谢物的化学性质与Equilenin儿茶酚（4-hydroxyequilenin）的化学作用。与内源性邻苯二酚雌激素不同，大鼠肝脏微粒体主要将马匹林和马匹林素都转化为4-羟基化而不是2-羟基化的邻醌GSH缀合物。用equallin，检测到少量的2-羟基鬼臼素GSH醌类化合物（4-羟基鬼臼素：2-

  DOI：

  10.1021/tx980217v
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-hydroxyequilin 3-methyl ether 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以58%的产率得到3,4-二羟基雌-1,3,5(10),7-四烯-17-酮
  参考文献：
  名称：

  4-和16α-羟基化马雌激素的合成

  摘要：

  摘要 合成了 4-Hydroxyequilin、4-hydroxyequilenin 和 16α-hydroxyequilenin 作为马雌激素代谢研究的可靠样品。产生 4-羟基化合物的合成路线从邻香兰素开始，通过连续多步反应将其转化为 β-酮亚砜 (2b)。这被转化为 α,β-不饱和酮 (3) 作为迈克尔受体。3 与 2-甲基环戊烷-1,3-二酮缩合，然后用甲磺酸闭环提供环化的雌二醇 (5)。然后进行若干氧化还原反应以得到所需化合物。16α-羟基马列宁的制备是通过还原裂解马列宁形成的 16α,17α-环氧化物来实现的。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(90)90039-e

文献信息

• Biomimetic oxidation of aromatic xenobiotics: synthesis of the phenolic metabolites from the anti-HIV drug efavirenz
  作者：Riccardo Wanke、David A. Novais、Shrika G. Harjivan、M. Matilde Marques、Alexandra M. M. Antunes

  DOI：10.1039/c2ob25212k

  日期：——

  We report the oxidation of the first line anti-HIV drug efavirenz (EFV), mediated by a bio-inspired nonheme Fe-complex. Depending upon the experimental conditions this system can be tuned either to yield the major EFV metabolite, 8-hydroxy-EFV, in enantiomerically pure form or to mimic cytochrome P450 (CYP) activity, yielding 8-hydroxy-EFV and 7-hydroxy-EFV, the two phenolic EFV metabolites reported to be formed in vivo. The successful oxidation of the anti-estrogen tamoxifen and the equine estrogen equilin into their CYP-mediated metabolites supports the general application of bio-inspired nonheme Fe-complexes in mirroring CYP activity.

  我们报道了一线抗 HIV 药物依非韦伦 (EFV) 的氧化，该氧化是由仿生非血红素铁复合物介导的。根据实验条件，可以调整该系统以产生对映体纯形式的主要 EFV 代谢物 8-羟基-EFV，或模拟细胞色素 P450 (CYP) 活性，产生 8-羟基-EFV 和 7-羟基-EFV ，据报道在体内形成两种酚类 EFV 代谢物。抗雌激素他莫昔芬和马雌激素马烯雌酮成功氧化成其 CYP 介导的代谢物，支持了仿生非血红素铁复合物在镜像 CYP 活性中的普遍应用。
• Inhibition of Glutathione <i>S</i>-Transferase Activity by the Quinoid Metabolites of Equine Estrogens
  作者：Minsun Chang、Fagen Zhang、Li Shen、Nikkole Pauss、Iram Alam、Richard B. van Breemen、Sylvie Y. Blond、Judy L. Bolton

  DOI：10.1021/tx9702190

  日期：1998.7.1

  between 30% and 45% of the most widely prescribed estrogen replacement formulation, Premarin (Wyeth-Ayerst). In this study we have synthesized the catechol metabolites of equilenin [4-hydroxyequilenin (4-OHEN)] and equilin [4-hydroxyequilin (4-OHEQ)] and examined how changing unsaturation in the B ring affects the formation of o-quinone GSH conjugates and the ability of the o-quinones and/or GSH conjugates

  妇女患乳腺癌和子宫内膜癌的危险因素都与一生的雌激素暴露有关。尽管雌激素替代疗法（ERT）的许多好处可能会抵消这种有害的副作用，但特别是雌激素替代疗法（ERT）与癌症风险略有增加相关。马匹素和马匹素是马雌激素，占处方最广泛的雌激素替代品普力马（惠氏-惠氏）的30％至45％。在这项研究中，我们合成了马鞭草素[4-羟基马鞭草素（4-OHEN）]和马鞭草[4-羟基马鞭草素（4-OHEQ）]的儿茶酚代谢物，并研究了B环中不饱和键的变化如何影响邻醌GSH的形成。结合物和邻醌和/或GSH结合物抑制谷胱甘肽S-转移酶（GST）的能力。有趣的是，4-OHEN和4-OHEQ都可以自氧化为邻醌，而无需氧化酶催化。4-OHEN-邻醌与GSH反应生成两种单GSH共轭物和一个二加合物。发现4-OHEQ的行为比4-OHEN更复杂，因为除了4-OHEQ GSH加合物外，还检测到由4-OHEN产生的结合物。发现4-OHEN