4-bromo-3-hydroxy-1,3,5(10),7-estratetraen-17-one | 116506-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-bromo-3-hydroxy-1,3,5(10),7-estratetraen-17-one
• 英文别名: (9S,13S,14S)-4-bromo-3-hydroxy-13-methyl-9,11,12,14,15,16-hexahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 116506-38-8
• 化学式: C₁₈H₁₉BrO₂
• 分子量: 347.252
• InChiKey: QXMKABSVFZKXAF-VZSAFFHGSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-hydroxy-1,3,5(10),7-estratetraen-17-one 在 15-冠醚-5 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-hydroxy-4-methoxy-17-ethylenedioxy-1,3,5(10),7-estratetraene
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基和4-甲氧基马雌激素的合成。

  摘要：

  在氯化铜（II）和15-冠-5-醚的存在下，通过用甲醇根离子亲和取代卤素，分别从相应的4-溴代外啡肽和2-碘代外啡肽衍生物合成4-甲氧基外啡肽和2-甲氧基外啡肽。使马匹林与一当量的N-溴乙酰胺反应制得4-溴代外啡肽。通过对2,4-二碘异喹啉进行还原性脱卤作用来制备2-碘异喹啉，然后通过在甲醇铵氢氧化物溶液中用两当量的碘处理雌马酚来获得2-碘异喹啉。从相应的4-碘-和2-碘-7ε，8ε-环氧雌酮衍生物分别制得4-甲氧基-榄香烯素和2-甲氧基e烯酮。如前所述，用甲醇离子进行碘的亲核置换，同时使B环芳构化，得到4-和2-甲氧基methoxy烯衍生物。备选地，通过二氧化硒氧化从4-甲氧基e草碱获得4-甲氧基e草宁。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(87)90015-8
• 作为产物：
  描述：

  马烯雌酮 在 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到4-bromo-3-hydroxy-1,3,5(10),7-estratetraen-17-one
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基和4-甲氧基马雌激素的合成。

  摘要：

  在氯化铜（II）和15-冠-5-醚的存在下，通过用甲醇根离子亲和取代卤素，分别从相应的4-溴代外啡肽和2-碘代外啡肽衍生物合成4-甲氧基外啡肽和2-甲氧基外啡肽。使马匹林与一当量的N-溴乙酰胺反应制得4-溴代外啡肽。通过对2,4-二碘异喹啉进行还原性脱卤作用来制备2-碘异喹啉，然后通过在甲醇铵氢氧化物溶液中用两当量的碘处理雌马酚来获得2-碘异喹啉。从相应的4-碘-和2-碘-7ε，8ε-环氧雌酮衍生物分别制得4-甲氧基-榄香烯素和2-甲氧基e烯酮。如前所述，用甲醇离子进行碘的亲核置换，同时使B环芳构化，得到4-和2-甲氧基methoxy烯衍生物。备选地，通过二氧化硒氧化从4-甲氧基e草碱获得4-甲氧基e草宁。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(87)90015-8

文献信息

• Synthesis of Ring B Unsaturated Estriols. Confirming the Structure of a Diagnostic Analyte for Smith−Lemli−Opitz Syndrome
  作者：Li-Wei Guo、Cedric H. L. Shackleton、William K. Wilson

  DOI：10.1021/ol016224j

  日期：2001.8.9

  [structure: see text] Brief partial syntheses are described for ring B unsaturated estriols, which are candidate metabolites diagnostic for Smith-Lemli-Opitz syndrome prenatally. These steroids are also likely metabolites of the Premarin preparation used in estrogen replacement therapy. Equilin (8) was converted in three steps to 7-dehydroestriol, which was isomerized to 8-dehydroestriol. The simplicity

  [结构：见正文]描述了B环不饱和雌激素的简要部分合成，这些B环是产前诊断Smith-Lemli-Opitz综合征的候选代谢物。这些类固醇也可能是用于雌激素替代疗法的Premarin制剂的代谢产物。分三步将Equilin（8）转化为7-脱氢雌三醇，将其异构化为8-脱氢雌三醇。转化的简单性掩盖了这些以前无法获得的代谢物及其合成前体的不稳定性。