ethyl (E)-3-[(Z)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(phenylimino)-1H-isochromen-4-yl]acrylate | 1453187-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl (E)-3-[(Z)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(phenylimino)-1H-isochromen-4-yl]acrylate
• CAS: 1453187-85-3
• 化学式: C₂₇H₂₃NO₄
• 分子量: 425.484
• InChiKey: QDSYLJDQLOIJOU-QVQXXJGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]-N-phenylbenzamide 、 丙烯酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以0.132 g的产率得到ethyl (E)-3-[(Z)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(phenylimino)-1H-isochromen-4-yl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  A Practical Protocol for Three-Component, One-Pot, Stepwise Sonogashira-Heterocyclization-Heck Couplings

  摘要：

  A three-component, one-pot, stepwise Sonogashira-heterocyclization-Heck-coupling process was developed starting from either haloarenecarboxamides, halophenols or haloanilines, terminal alkynes and electron-deficient alkenes. Cyclic imidate-, benzofuran-, or indole-type products are obtained, respectively, in useful yields, being typically better than those obtained with isolation of the intermediate Sonogashira adducts. Very high 6-endo selectivity is maintained with imidate-type coupling products despite the presence of copper salts carried over from the Sonogashira coupling.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338873