2-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]-N-phenylbenzamide | 1374227-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]-N-phenylbenzamide
• 英文别名: 2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-N-phenylbenzamide
• CAS: 1374227-89-0
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂
• 分子量: 327.382
• InChiKey: HYFZXVIAQHMSJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]-N-phenylbenzamide 在 copper(l) iodide 、 L-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-methoxybenzylidene)-2-phenylisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)/Pd(II)-催化邻炔基-N-芳基苯甲酰胺的分子内加氢酰胺化和CH脱氢偶联获得异吲哚[2,1-a]Indol-6-Ones

  摘要：

  通过 CuI/Pd(OAc) 2催化炔基的分子内氢酰胺化和邻炔基的 CH 脱氢偶联，高效、原子经济地一锅法合成异吲哚[2,1 - a ]indol-6-ones N-芳基苯甲酰胺已被开发出来。这种转变发生在使用氧气作为氧化剂的情况下，而水是唯一的副产物。该反应显示出对多种官能团的高耐受性，并以良好至高产率提供异吲哚[2,1- a ]吲哚-6-酮。

  DOI：

  10.3390/molecules27113393
• 作为产物：
  描述：

  邻碘苯甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)/Pd(II)-催化邻炔基-N-芳基苯甲酰胺的分子内加氢酰胺化和CH脱氢偶联获得异吲哚[2,1-a]Indol-6-Ones

  摘要：

  通过 CuI/Pd(OAc) 2催化炔基的分子内氢酰胺化和邻炔基的 CH 脱氢偶联，高效、原子经济地一锅法合成异吲哚[2,1 - a ]indol-6-ones N-芳基苯甲酰胺已被开发出来。这种转变发生在使用氧气作为氧化剂的情况下，而水是唯一的副产物。该反应显示出对多种官能团的高耐受性，并以良好至高产率提供异吲哚[2,1- a ]吲哚-6-酮。

  DOI：

  10.3390/molecules27113393

文献信息

• TBAI-mediated regioselective 5-exo-dig iodinative oxocyclization of 2-alkynylbenzamides for the synthesis of isobenzofuran-1-imines and isobenzofurans
  作者：Yan-Hua Wang、Jin-Biao Liu、Banlai Ouyang、Hongwei Zhou、Guanyinsheng Qiu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.013

  日期：2018.8

  functionalization is an important transformation method for the synthesis of a wide variety of organic products. In this work, a regioselective TBAI-mediated oxidative 5-exo-dig iodo-oxycyclization of 2-alkynylbenzamide is used for the synthesis of various isobenzofuran derivatives with excellent functional group tolerance and high reaction efficiency. We hypothesized that using water in a mixed solvent could change

  基于炔烃的区域选择性官能化是合成多种有机产物的重要转化方法。在这项工作中，区域选择性TBAI介导的2-炔基苯甲酰胺的氧化5-外切-碘-氧环化反应用于合成具有优异的官能团耐受性和高反应效率的各种异苯并呋喃衍生物。我们假设在混合溶剂中使用水可以改变反应路径并实现高反应区域选择性。此外，通过酞菁-1（2 H）-1和芳基取代的异苯并呋喃的合成证明了所开发方法的应用。
• Palladium-Catalyzed Regioselective 5-<i>exo</i>-<i>O</i>-Cyclization/Oxidative Heck Cascades from<i>o</i>-Alkynylbenzamides and Electron-Deficient Alkenes
  作者：Youssef Madich、Rosana Álvarez、José M. Aurrecoechea

  DOI：10.1002/ejoc.201402709

  日期：2014.10

  Pd-catalyzed 5-exo-selective oxycyclization/oxidative Heck coupling cascade is described, starting from readily available ortho-alkynylbenzamides and functionalized olefins. The key to a high regioselectivity in the cyclization step is the choice of catalyst and/or additives. Thus, Pd(OAc)2 provides the desired 5-exo products predominantly, whereas with PdCl2 or Pd(TFA)2, the corresponding 6-endo products

  描述了 Pd 催化的 5-外选择性氧环化/氧化 Heck 偶联级联，从容易获得的邻炔基苯甲酰胺和功能化烯烃开始。环化步骤中高区域选择性的关键是催化剂和/或添加剂的选择。因此，Pd(OAc)2 主要提供所需的 5-exo 产物，而对于 PdCl2 或 Pd(TFA)2，相应的 6-endo 产物占优势。随后的氧化 Heck 型偶联发生立体选择性，E 异构体的形成占主导地位，从而有效制备结构多样的羰基取代的烯丙基异苯并呋喃亚胺。
• Synthesis of 1,3-Dihydrobenzo[c]thiophene-imines via Tandem Reactions of o-(1-Alkynyl)benzamides and Lawesson's Reagent
  作者：Qiuping Ding、Yiyuan Peng、Xianjin Liu、Hongming Wang、Min Chen

  DOI：10.1055/s-0031-1289722

  日期：2012.3

  Metal-free, one-pot tandem reactions of o-(1-alkyn­yl)benzamides proceed smoothly in the presence of Lawesson’s reagent­ leading to 1,3-dihydrobenzo[c]thiophene-imine derivatives in moderate to excellent yields under mild conditions. The method is highly regiospecific for the o-(1-alkynyl)benzothioamide, and only the five-membered-ring product is generated via a 5-exo-dig cyclization involving the

  在Lawesson试剂的存在下，o-（1-炔基）苯甲酰胺的无金属单锅串联反应可顺利进行，从而在温和的条件下以中等至极好的收率得到1,3-二氢苯并[ c ]噻吩-亚胺衍生物。该方法对邻-（1-炔基）苯并硫代酰胺具有高度的区域特异性，并且通过涉及硫原子的5- exo- dig环化仅生成五元环产物。 邻-（1-炔基）苯并硫代酰胺-串联反应-Lawesson试剂-无金属-杂环
• Nucleophilic Cyclization of<i>o</i>-Alkynylbenzamides Promoted by Iron(III) Chloride and Diorganyl Dichalcogenides: Synthesis of 4-Organochalcogenyl-1<i>H</i>-isochromen-1-imines
  作者：Jose S. S. Neto、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/ejoc.201403534

  日期：2015.3

  4-organochalcogenyl-1H-isochromen-1-imines in good yields and with good selectivities. The reaction took place with 0.5 equiv. of the diorganyl dichalcogenides, which demonstrates that both halves of the diorganyl dichalcogenides (RYYR 2RY) were incorporated into the final product. Mechanistic studies suggested that the regioselectivity of the cyclization is governed by a seleniranium ion, a key intermediate formed

  我们开发了一种从邻炔基苯甲酰胺制备 4-organochalcogenyl-1H-isochromen-1-亚胺的方法。这种亲电子促进的亲核环化是通过用铁盐和二有机二硫属元素化物的组合处理来实现的。FeCl3 和二有机二硫属元素化物与邻炔基苯甲酰胺在室温和有氧条件下在没有添加剂的情况下反应，以良好的产率和良好的选择性得到 4-organochalcogenyl-1H-isochromen-1-亚胺。反应以0.5当量发生。的二有机二硫属元素化物，这表明二有机基二硫属元素化物 (RYYR 2RY) 的两半都掺入到最终产品中。机理研究表明，环化的区域选择性受硒离子控制，通过有机硫族部分与碳-碳三键亲电加成形成的关键中间体。4-organochalcogenyl-1H-isochromen-1-imines 的效用也通过它们在 Suzuki 和 Sonogashira 交叉偶联反应中作为起始材料的应用得到了证明。
• Oxidative <i>oxy</i>-cyclization of 2-alkynylbenzamide enabled by TBAB/Oxone: switchable synthesis of isocoumarin-1-imines and isobenzofuran-1-imine
  作者：Yan-Hua Wang、Banlai Ouyang、Guanyinsheng Qiu、Hongwei Zhou、Jin-Biao Liu

  DOI：10.1039/c9ob00320g

  日期：——

  A TBAB-controlled switchable synthesis of isocoumarin-1-imine and isobenzofuran-1-imine from 2-alkynylbenzamide in water is described in this paper.

  本文描述了在水中从2-烷基基苯甲酰胺中通过TBAB控制的可切换合成异香豆素-1-亚胺和异苯并呋喃-1-亚胺。