Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-2-benzyloxymethyl-5-(3,4-dimethyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)-6-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 303082-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-2-benzyloxymethyl-5-(3,4-dimethyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)-6-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 303082-35-1
• 化学式: C₃₆H₃₅NO₁₀
• 分子量: 641.675
• InChiKey: ATSQKEKKKGDMCD-PVEIOGNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  137.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯乙腈 、 Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-2-benzyloxymethyl-5-(3,4-dimethyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)-6-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-2-benzyloxymethyl-5-(3,4-dimethyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  带有Fmoc作为临时羟基保护基团的O-糖基三氯乙酰亚氨酸盐：固相寡糖合成的新途径。

  摘要：

  带有碱敏感的Fmoc保护的羟基的不同O-糖基三氯乙酰亚胺盐是使用催化量的氢化钠与CCl（3）CN高效制备的。所得的糖基供体在溶液中和在固相支持物上均与新的酯型接头一起参与糖基化反应，效果良好。在这两种方法中，之后均使用温和的碱性条件对Fmoc组进行定量切割。

  DOI：

  10.1021/ol006081l
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(thexyl)silyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(dimethylmaleimido)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-2-benzyloxymethyl-5-(3,4-dimethyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)-6-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  带有Fmoc作为临时羟基保护基团的O-糖基三氯乙酰亚氨酸盐：固相寡糖合成的新途径。

  摘要：

  带有碱敏感的Fmoc保护的羟基的不同O-糖基三氯乙酰亚胺盐是使用催化量的氢化钠与CCl（3）CN高效制备的。所得的糖基供体在溶液中和在固相支持物上均与新的酯型接头一起参与糖基化反应，效果良好。在这两种方法中，之后均使用温和的碱性条件对Fmoc组进行定量切割。

  DOI：

  10.1021/ol006081l