methyl 3,4-di-O-propynyl-2,6-di-O-TBS-1-O-α-D-galactopyranoside | 1310041-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-propynyl-2,6-di-O-TBS-1-O-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 2,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-di-O-propargyl-α-D-galactopyranoside
• CAS: 1310041-81-6
• 化学式: C₂₅H₄₆O₆Si₂
• 分子量: 498.808
• InChiKey: DGSHBRYHUFOMLZ-YSFPZDHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮基-芘 、 methyl 3,4-di-O-propynyl-2,6-di-O-TBS-1-O-α-D-galactopyranoside 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以51.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于准分子的双三唑基吡喃糖寡糖作为特定的汞传感器

  摘要：

  通过Cu I催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应（Cue-AAC）合成了具有两个糖基的葡萄糖基或半乳糖基支架的新型C3,4-二取代的双三唑基乙二醇配体。这些化合物具有与of准分子相对应的主要发射带，并通过明显淬灭的荧光对汞产生特异性反应。吡喃糖基支架的差向异构性质被确定为对传感器的选择性有影响。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200978
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-galactopyranoside 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.33h， 以75%的产率得到methyl 3,4-di-O-propynyl-2,6-di-O-TBS-1-O-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Creation of 3,4-bis-triazolocoumarin–sugar conjugates via flourogenic dual click chemistry and their quenching specificity with silver(I) in aqueous media

  摘要：

  Fluorogenic click chemistry has recently emerged as an ingenious and powerful tool toward numerous biochemical purposes. We describe herein the use of dual click chemistry toward the fluorescence restoration of a fluorogenic coumarin on epimeric dipropargyl sugar scaffolds and their practical utility in selective metal ion detection. The dual click reactions were smoothly proceeded under microwave irradiation between silylated 3,4-di-O-propynyl gluco- or galactoside and 3-azidocoumarin, forming fluorescently reactivated bis-triazolocoumarins on sugar templates. Subsequent desilylation resulted in the OH-glycosides with desired water solubility. The following photochemical study disclosed that their fluorescence could be uniquely quenched by silver(I) in aqueous media with very minor responses to the addition of other metal ions. This research would presumably prompt the efficient creation of water soluble and potentially low toxic chemosensors via the fluorogenic dual click chemistry in using the universally existent sugars as the central scaffold. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.068