4-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-1,3-thiazole-5-thiol | 138537-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-1,3-thiazole-5-thiol
• CAS: 138537-80-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S₃
• 分子量: 347.483
• InChiKey: OHNHXGNHAKITEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-1,3-thiazole-5-thiol 、 碘甲烷 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到4-(4-Methylphenyl)sulfonyl-5-methylsulfanyl-2-phenyl-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 4-tosyl-2-phenyl-5-chloro-1,3-thiazole with N-, O-, and S-nucleophiles

  摘要：

  The accessible two-center electrophilic substrate 4-tosyl-2-phenyl-5-chloro-1,3-thiazole reacts regioselectively with N-, O-, and S-nucleophiles to eliminate a chloride ion. The analog of this substrate, 4-tosyl- 2-phenyl-5-p-chlorophenylsulphonyl-1,3-thiazole, reacts with "soft" and "hard" nucleophiles differently: with the participation of C(5) or C(4) center, respectively, that seems to be caused by the principle of "symbiosis" in the transition state.

  DOI：

  10.1134/s1070363210040249
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-4-tosyl-5-chloro-1,3-thiazole 在 potassium hydrosulfite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-1,3-thiazole-5-thiol
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 4-tosyl-2-phenyl-5-chloro-1,3-thiazole with N-, O-, and S-nucleophiles

  摘要：

  The accessible two-center electrophilic substrate 4-tosyl-2-phenyl-5-chloro-1,3-thiazole reacts regioselectively with N-, O-, and S-nucleophiles to eliminate a chloride ion. The analog of this substrate, 4-tosyl- 2-phenyl-5-p-chlorophenylsulphonyl-1,3-thiazole, reacts with "soft" and "hard" nucleophiles differently: with the participation of C(5) or C(4) center, respectively, that seems to be caused by the principle of "symbiosis" in the transition state.

  DOI：

  10.1134/s1070363210040249