de-A,B-23,24-dinor-8β-hydroxycholan-22-al | 147352-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: de-A,B-23,24-dinor-8β-hydroxycholan-22-al
• 英文别名: (20S)-8β-hydroxy-des-A,B-23,24-dinorcholan-22-al；(S)-2-((1R,3aR,4S,7aR)-4-hydroxy-7a-methyl-octahydroinden-1-yl)-propionaldehyde；(S)-2-((1R,3aR,4S,7aR)-4-hydroxy-7a-methyI-octahydro-inden-1-yl)-propionaldehyde；(S)-2-{(3R,3aR,7S,7aR)-octahydro-7-hydroxy-3a-methyl-1H-indene-3-yl}propanal；(2S)-2-[(1R,3aR,4S,7aR)-4-hydroxy-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl]propanal
• CAS: 147352-03-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: PPLRFSVJYTZOMG-NAWOPXAZSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  de-A,B-23,24-dinor-8β-hydroxycholan-22-al 在 palladium 10% on activated carbon 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 69.67h， 生成 [(1Z,4S,7aS)-1-ethylidene-7a-methyl-2-oxo-3,3a,4,5,6,7-hexahydroinden-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/34908

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (4S,7aR)-1-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-ol 在 Sudan Red 7B 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 buffer solution 、 四丁基氯化铵 、 臭氧 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 de-A,B-23,24-dinor-8β-hydroxycholan-22-al
  参考文献：
  名称：

  WO2008/34908

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Concise Synthesis of Dimethyl (2-Oxopropyl)phosphonate and Homologation of Aldehydes to Alkynes in a Tandem Process
  作者：Hubert Maehr、Milan R. Uskokovic、Carl P. Schaffner

  DOI：10.1080/00397910802372566

  日期：2008.12.31

  elaborate. The homologation of aldehydes to alkynes can also be extended to a single-step process by adding the aldehyde directly to the reaction mixture prior to isolation of the reagent. The homologation process using dimethyl (diazomethyl)phosphonate was shown to proceed also in nonprotic solvents with mild bases, emphasizing the importance of a facile access to the reagent. The oxidation of alcohols

  摘要 (重氮甲基)膦酸二甲酯的合成是一种用于醛类同系化为炔烃的有用试剂，被描述为一锅法，包括叠氮化物转移剂的生成、重氮转移至 (2-氧代丙基)膦酸二甲酯和甲醇分解，然后是一个简单的提取方案。先前描述的这种散装产品的合成要复杂得多。通过在分离试剂之前将醛直接添加到反应混合物中，醛与炔的同系化也可以扩展为单步过程。使用（重氮甲基）膦酸二甲酯的同系化过程也被证明在弱碱的非质子溶剂中也能进行，这强调了易于获得试剂的重要性。
• Synthesis and Biological Activity of 2,22-Dimethylene Analogues of 19-Norcalcitriol and Related Compounds
  作者：Izabela K. Sibilska-Kaminski、Rafal R. Sicinski、Lori A. Plum、Hector F. DeLuca

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00580

  日期：2020.7.9

  n D3 analogues proved equal to calcitriol in their ability to bind to the vitamin D receptor, and most of them exert significantly higher differentiation and transcriptional activity than calcitriol. The most active compounds were characterized by the presence of an elongated side chain or 26,27-dimethylene bridge. The synthetic strategy was based on the Wittig–Horner coupling of the known A-ring phosphine

  在继续寻找维生素D类似物的过程中，我们探索了甾体侧链的修饰方法，并在C-22位置插入了一个亚甲基部分，同时加长了侧链或在末端引入了环。我们的构象研究证实，连接至C-22的亚甲基的存在会限制侧链的构象柔韧性，从而导致分子生物学特性发生变化。所有合成的1α，25-二羟基-2,22-二亚甲基-19-正维生素D 3类似物在结合维生素D受体的能力方面被证明与骨化三醇相同，并且大多数类似物比骨化三醇具有更高的分化和转录活性。活性最高的化合物的特征是存在细长的侧链或26,27-二亚甲基桥。合成策略基于已知的A环氧化膦的Wittig-Horner偶联与相应的Grundmann酮的偶联，所述酮由从维生素D 2衍生的20-表位-Inhoffen-Lythgoe二醇制得。
• Strained Polycycles by H⁵C^5x Free-Radical Cascades
  作者：Edelmiro Moman、Daniel Nicoletti、Antonio Mouriño

  DOI：10.1021/ol060231w

  日期：2006.3.1

  free-radical chain reaction selectively generates up to three new bonds and three new stereocenters in one pot. This previously unexploited strategy provides a straightforward route to the tricyclic cyclopenta[c]indene skeleton, present in a wide range of pharmacologically active natural products, and can significantly simplify the synthesis of other strained polycyclic structures by sidestepping protection

  [反应：见正文] H（5）C（5x）型自由基链反应在一个罐中选择性地产生多达三个新的键和三个新的立体中心。这种先前未开发的策略为存在于多种药理活性天然产物中的三环环戊[c]茚骨架提供了一条直接途径，并且可以通过回避保护，脱保护和官能团互变而显着简化其他应变多环结构的合成脚步。
• Ionic liquid-supported TEMPO as catalyst in the oxidation of alcohols to aldehydes and ketones
  作者：Alioune Fall、Massene Sene、Mohamed Gaye、Generosa Gómez、Yagamare Fall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.086

  日期：2010.8

  an ionic liquid-supported TEMPO which was used for the oxidation of alcohols to aldehydes and ketones. The predictable solubility of ionic liquids allows an easy separation of the oxidation products from reagents. Furthermore, the oxidation can be carried out using an ionic liquid as the solvent instead of dichloromethane; and the IL-supported TEMPO can be recycled and used several times without the

  我们描述了一种离子液体负载的TEMPO的有效合成方法，该方法用于将醇氧化为醛和酮。离子液体的可预见的溶解度使氧化产物易于与试剂分离。此外，可以使用离子液体代替二氯甲烷来进行氧化。IL支持的TEMPO可以循环使用多次，而不会损失效率。
• NOVEL METHOD
  申请人：Adorini Luciano

  公开号：US20100009949A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The invention provides for the use of Vitamin D compounds such as 1-alpha-fluoro-25-hydroxy-16,23E-diene-26,27-bishomo-20-epi-chole-calciferol, in the prevention or treatment of prostate cancer.

  该发明提供了使用维生素D类化合物，如1-α-氟-25-羟基-16,23E-二烯-26,27-双同型-20-环-epi-胆骨化醇，在预防或治疗前列腺癌方面的方法。