2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-O-benzoyl-D-glucopyranose | 192506-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-O-benzoyl-D-glucopyranose
• 英文别名: [(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] benzoate
• CAS: 192506-73-3
• 化学式: C₄₁H₄₀O₇
• 分子量: 644.764
• InChiKey: BNLYQEYFEOJREM-LFYLPQQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.54
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-O-benzoyl-D-glucopyranose 在 gold(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以19%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  金（III）催化的使用苯丙丙酸酯糖苷的糖基化：苯丙酸，一个易于分离和可重复使用的离开基团

  摘要：

  使用新合成的台式稳定苯丙酸苯丙酯糖基（PPG）供体，开发了一种有效且操作简单的金（III）催化的糖基化方案。金（III）催化的PPG活化与各种基于碳水化合物和非碳水化合物的糖基受体进行得很好，并导致其相应的O / N-糖苷的收率好至极好，并具有可重复使用和易于分离的苯丙酸的再生。差异保护的PPG在优化的反应条件下反应良好。特别地，在甘露糖基和鼠李糖基PPG供体上观察到良好的异头选择性。初步的机理研究表明，与酯基相邻的三键的存在对于激活至关重要，并且基于PPG的供体显示出比类似的乙酸和苯甲酸酯供体更高的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02422
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 、 苯甲酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-O-benzoyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Smith III, Amos B.; Rivero, Ralph A.; Hale, Karl J., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 6, p. 2092 - 2112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SMITH, AMOS B. (III);RIVERO, RALPH A.;HALE, KARL J.;VACCARO, HENRY A., J. AMER. CHEM. SOC. , 113,(1991) N, C. 2092-2112
  作者：SMITH, AMOS B. (III)、RIVERO, RALPH A.、HALE, KARL J.、VACCARO, HENRY A.

  DOI：——

  日期：——