(1H-indol-2-yl)(thiophen-2-yl)methanone | 914983-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1H-indol-2-yl)(thiophen-2-yl)methanone
• 英文别名: 1H-indol-2-yl(thiophen-2-yl)methanone
• CAS: 914983-07-6
• 化学式: C₁₃H₉NOS
• 分子量: 227.287
• InChiKey: IMAFQFJIUITSAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-indol-2-yl)(thiophen-2-yl)methanone 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-噻吩-2-基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  以三丁基[（Z）-2-乙氧基乙烯基]锡烷作为C-3，C-4结构单元的1-取代的β-咔啉和异喹啉的新方法

  摘要：

  从容易获得的吲哚-2-羧酸开始，可通过相应的2-酰基吲哚容易地获得1-取代的β-咔啉（其中包括生物碱harmane和isoharmine），在C-3处溴化，然后一锅Stille杂交与三丁基[（Z）-2-乙氧基乙烯基]锡烷偶联，并用乙酸铵闭环。1-取代的异喹啉可以类似的方式从2-溴苯甲酸开始获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.12.049
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 在 N-甲基吗啉 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1H-indol-2-yl)(thiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  含2-羰基噻吩的苯并呋喃衍生物的合成、杀线虫评价及SAR研究

  摘要：

  植物寄生线虫是作物保护的主要威胁。缺乏具有新作用方式和增加的抗性的杀线虫剂提高了对新型杀线虫剂的需求。为了寻找新的杀线虫先导物，从查耳酮的结构出发，通过闭环设计策略得到了一系列稠环化合物。这些化合物被进一步修饰。评估了合成化合物对南方根结线虫的杀线虫活性。生物测定表明，化合物3及其一些衍生物如化合物18、19、21、22、23、24和26表现出优异的杀线虫活性。其中，化合物23表现出显着的生物活性。LC 50/72 小时体外值达到3.20 mg/L ，在基质中40 mg/L时抑制率为100.00%。详细讨论了合成化合物的构效关系。还评估了化合物23对秀丽隐杆线虫的卵孵化、运动和摄食行为的影响。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.107800

文献信息

• Iodine-mediated intramolecular amination of ketones: the synthesis of 2-acylindoles and 2-acylindolines by tuning N-protecting groups
  作者：Wen-Chao Gao、Shan Jiang、Ruo-Lin Wang、Chi Zhang

  DOI：10.1039/c3cc40797g

  日期：——

  A general method for constructing both 2-acylindoles and 2-acylindolines via I2-mediated intramolecular C-N bond formation is presented, and the selective formation of either 2-acylindoles or 2-acylindolines just depends on the nitrogen protecting groups used in the same substrate skeletons.

  提出了通过I2介导的分子内CN键形成构建2-acylindoles和2-acylindolines的一般方法，并且2-acylindoles或2-acylindolines的选择性形成仅取决于在相同底物骨架中使用的氮保护基团。 。
• A Novel Approach to Highly Substituted β‐Carbolines via Reductive Ring Transformation of 2‐Acyl‐3‐isoxazolylindoles
  作者：Alexandra Kamlah、Franz Bracher

  DOI：10.1002/ejoc.202000230

  日期：2020.5.14

  have worked out a new approach to 1,3,4‐trisubstituted β‐carbolines of pharmaceutical interest. As central building blocks we used 2‐acylindoles, which are readily available from indole‐2‐Weinreb amides. Bromination at C‐3, followed by Suzuki–Miyaura cross‐coupling with isoxazole‐4‐boronates gives 2‐acyl‐3‐isoxazolylindoles. Ring closure to the β‐carbolines was accomplished by reductive ring transformation

  我们已经制定出一种新方法来处理具有药用价值的 1,3,4-三取代 β-咔啉。我们使用 2-酰基吲哚作为中心构建块，它很容易从吲哚-2-Weinreb 酰胺中获得。在 C-3 处溴化，然后 Suzuki-Miyaura 与异恶唑-4-硼酸酯交叉偶联得到 2-酰基-3-异恶唑基吲哚。β-咔啉的闭环是通过在 Cs2CO3 存在下催化氢化时的还原环转化来实现的。
• Formal [4 + 2] benzannulation of 2-alkenyl indoles with aldehydes: a route to structurally diverse carbazoles and bis-carbazoles
  作者：Ankush Banerjee、Avishek Guin、Shuvendu Saha、Anushree Mondal、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1039/c8ob02875c

  日期：——

  Construction of structurally diverse carbazoles and bis-carbazoles by protecting-group-free formal [4 + 2]-benzannulation of 2-alkenyl indoles and aldehydes is demonstrated. The sequence of four different reactions is executed in one-pot using readily available and cheap bottle reagents as catalysts rendering this method attractive. The incorporation of inexpensive and environmentally benign molecular

  通过无保护基的2-烯基吲哚和醛的正式[4 + 2]-苯甲酸酯化反应，构建了结构多样的咔唑和双咔唑。使用容易获得的廉价瓶装试剂作为催化剂，可在一锅中执行四个不同反应的顺序，从而使该方法具有吸引力。在最终的芳构化步骤中掺入廉价和对环境无害的分子氧作为氧化剂，可以耐受多个官能团。
• Synthesis of Indoles through Highly Efficient Cascade Reactions of Sulfur Ylides and N-(ortho-Chloromethyl)aryl Amides
  作者：Qing-Qing Yang、Cong Xiao、Liang-Qiu Lu、Jing An、Fen Tan、Bin-Jie Li、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201203657

  日期：2012.9.3

  Batting the ylides: A simple procedure carried out under mild conditions allows the direct and efficient synthesis of structurally diverse indoles. This approach involves a cascade reaction of sulfur ylides and N‐(ortho‐chloromethyl)aryl amides (see scheme).

  击球叶立德：一个简单的程序在温和的条件下进行允许结构不同的吲哚的直接和有效的合成。这种方法涉及硫叶立德和的级联反应ñ - （邻氯甲基）芳基酰胺（参见方案）。
• A Practical Synthesis of 2-Aroylindoles from N-(2-Formylphenyl)trifluoro­acetamides in PEG-400
  作者：Jiancun Zhang、Yu Zhao、Deyao Li、Liwen Zhao

  DOI：10.1055/s-0030-1258445

  日期：2011.3

  to the synthesis of highly functionalized 3-unsubstituted 2-aroylindoles is described. Moderate to good yields were obtained through the reaction of easily accessible N-(2-formylphenyl)trifluoroacetamides and α-bromoacetophenones in the presence of K2CO3. PEG-400 was found to be an efficient and reusable solvent in the process. 2-aroylindoles - PEG-400 - N-(2-formylphenyl)trifluoro­acetamides - heterocycles

  描述了一种一锅法且对环境无害的方法，用于合成高度官能化的3-未取代的2-芳酰基吲哚。在K 2 CO 3存在下，通过容易获得的N-（2-甲酰基苯基）三氟乙酰胺与α-溴乙酰苯的反应，可得到中等至良好的收率。发现PEG-400是该过程中有效且可重复使用的溶剂。 2-芳基吲哚-PEG-400- N-（2-甲酰基苯基）三氟乙酰胺-杂环-环化