3-Cyclopentylidenecyclopentene | 28749-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-Cyclopentylidenecyclopentene
• 英文别名: Cyclopentylidenecyclopentene
• CAS: 28749-02-2
• 化学式: C₁₀H₁₄
• 分子量: 134.221
• InChiKey: LYSRFPGVSMFHEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Cyclopentylidenecyclopentene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 联环戊基
  参考文献：
  名称：

  α-不饱和酮对甲苯磺酰hydr的反应中的立体效应：通过1,1-二芳基-3-重氮烯烃的1,7环闭合反应生成1,2-苯并二氮杂route的途径

  摘要：

  研究了空间效应和取代基对αβ-不饱和酮甲苯磺酰hydr的钠盐反应的影响。无环αβ-不饱和酮的甲苯磺酰salts盐和2-亚甲基环己酮的甲苯磺酰salts盐已进行热1,5-环热封，得到吡唑，但某些2-亚甲基环戊酮甲苯磺酰hydr的反应是不典型的。尽管具有β-氢原子的2-亚甲基环戊酮甲苯磺酰salts盐以高产率环化得到1 H-吡唑，但是ββ-二烷基和ββ-二芳基类似物均不能给出3 H-吡唑。前者经羧基途径分解得到二烯，而后者经1,7环封闭得到3 H-1,2-苯并二氮杂s。研究了溶剂质子性对其中一些反应的影响，并讨论了吡唑和苯并二氮杂pine形成的机理。3 H-吡唑，3 H -1,2-苯并二氮杂和1 H -2,3-苯并二氮杂的13 C nmr光谱显示，环的大小强烈影响与偶氮基相连的饱和碳原子的化学位移。

  DOI：

  10.1039/p19750000102
• 作为产物：
  描述：

  以 甲苯 为溶剂， 生成 3-Cyclopentylidenecyclopentene
  参考文献：
  名称：

  α-不饱和酮对甲苯磺酰hydr的反应中的立体效应：通过1,1-二芳基-3-重氮烯烃的1,7环闭合反应生成1,2-苯并二氮杂route的途径

  摘要：

  研究了空间效应和取代基对αβ-不饱和酮甲苯磺酰hydr的钠盐反应的影响。无环αβ-不饱和酮的甲苯磺酰salts盐和2-亚甲基环己酮的甲苯磺酰salts盐已进行热1,5-环热封，得到吡唑，但某些2-亚甲基环戊酮甲苯磺酰hydr的反应是不典型的。尽管具有β-氢原子的2-亚甲基环戊酮甲苯磺酰salts盐以高产率环化得到1 H-吡唑，但是ββ-二烷基和ββ-二芳基类似物均不能给出3 H-吡唑。前者经羧基途径分解得到二烯，而后者经1,7环封闭得到3 H-1,2-苯并二氮杂s。研究了溶剂质子性对其中一些反应的影响，并讨论了吡唑和苯并二氮杂pine形成的机理。3 H-吡唑，3 H -1,2-苯并二氮杂和1 H -2,3-苯并二氮杂的13 C nmr光谱显示，环的大小强烈影响与偶氮基相连的饱和碳原子的化学位移。

  DOI：

  10.1039/p19750000102

文献信息

• SHARP J. T.; FINDLAY R. H.; THOROGOOD P. B., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. <JCPK-BH>, 1975, PART 1, NO 2, 102-113
  作者：SHARP J. T.、 FINDLAY R. H.、 THOROGOOD P. B.

  DOI：——

  日期：——