benzyl 6-azido-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-β-L-idopyranose | 82231-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 6-azido-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-β-L-idopyranose
• CAS: 82231-16-1
• 化学式: C₃₄H₃₅N₃O₅
• 分子量: 565.669
• InChiKey: VOTQGQDHMHGYRX-BJGVSMQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.99
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  94.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6-azido-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-β-L-idopyranose 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到6-azido-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-β-L-idopyranose
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Lividomycin B Analogues, 5-O-[3-O-(6-Amino-6-deoxy-β-L-idopyranosyl)-β-D-ribofuranosyl]-3′-deoxyparomamine and ribofuranosyl]-3′-deoxyparomamine

  摘要：

  描述了青霉素 B 类似物（标题为假四糖）的制备。 6-叠氮基-2,3,4-三-O-苄基-6-脱氧-l-吡喃糖酰氯与4',6'-二-O-苯甲酰基-5-O-(5-O-苯甲酰基-)的缩合β-d-呋喃核糖基)-3,2'-双(N-苄氧基羰基)-1-N:6-O-羰基-3'-脱氧帕罗马胺叠氮基的解封闭和还原。描述了产品的结构测定和抗菌活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1178
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-benzyl-6-azido-6-deoxy-β-L-idofuranose 、 溴甲苯 在 barium dihydroxide 、 甲酸 、 barium(II) oxide 作用下， 生成 benzyl 6-azido-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-β-L-idopyranose
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Lividomycin B Analogues, 5-O-[3-O-(6-Amino-6-deoxy-β-L-idopyranosyl)-β-D-ribofuranosyl]-3′-deoxyparomamine and ribofuranosyl]-3′-deoxyparomamine

  摘要：

  描述了青霉素 B 类似物（标题为假四糖）的制备。 6-叠氮基-2,3,4-三-O-苄基-6-脱氧-l-吡喃糖酰氯与4',6'-二-O-苯甲酰基-5-O-(5-O-苯甲酰基-)的缩合β-d-呋喃核糖基)-3,2'-双(N-苄氧基羰基)-1-N:6-O-羰基-3'-脱氧帕罗马胺叠氮基的解封闭和还原。描述了产品的结构测定和抗菌活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1178