5-(3-Chlorophenyl)-1-methylpyrazole | 1252831-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3-Chlorophenyl)-1-methylpyrazole
• CAS: 1252831-04-1
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂
• 分子量: 192.648
• InChiKey: UPQHOTQWUNKHLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基肼 、 1-(3-chlorophenyl)-3-dimethylamino-prop-2-en-1-one 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以95 %的产率得到5-(3-Chlorophenyl)-1-methylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  乌托邦点贝叶斯优化发现 N-甲基吡唑缩合的条件依赖性选择性

  摘要：

  乌托邦点贝叶斯优化 (UPBO) 用于确定对 N1 和 N2-甲基-3-芳基吡唑结构异构体形成具有高度选择性的反应条件。 UPBO 用于探索广泛的化学空间并确定典型酸催化克诺尔吡唑缩合的基本反应条件。这些研究表明，反应的选择性源于脱水前中间体的条件依赖性平衡。对于N2-甲基异构体反应途径，发现在反应条件下可逆地形成半缩醛胺中间体，从而能够在脱水后处理时高度选择性地合成N2异构体。 UPBO 能够在超过 100 万个潜在变量组合的搜索空间中同时成功优化转化率和选择性，而无需高性能计算资源。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c01616

文献信息

• Regioselective Palladium-Catalyzed Arylation of 4-Chloropyrazoles
  作者：Carlos Mateos、Javier Mendiola、Mercedes Carpintero、José Miguel Mínguez

  DOI：10.1021/ol1020898

  日期：2010.11.5

  A highly regioselective Pd-catalyzed arylation of N-methylpyrazoles with aryl bromides is described. This transformation was studied extensively via automated reaction screening. A Design of Experiments (DoE) approach for optimizing the critical parameters was applied, resulting in excellent conditions for preparing selectively 5-arylpyrazoles in moderate to excellent yields under mild conditions.