isopropyl 2-((1R,4aR)-5-((2-bromophenyl)imino)-2-tosyl-1-vinyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-4aH-azepino[5,4,3-cd]indol-4a-yl)acetate | 1542232-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl 2-((1R,4aR)-5-((2-bromophenyl)imino)-2-tosyl-1-vinyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-4aH-azepino[5,4,3-cd]indol-4a-yl)acetate
• CAS: 1542232-56-3
• 化学式: C₃₁H₃₂BrN₃O₄S
• 分子量: 622.583
• InChiKey: LMOZXPHCRWVGGC-DLFZDVPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.81
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 isopropyl 2-((1R,4aR)-5-((2-bromophenyl)imino)-2-tosyl-1-vinyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-4aH-azepino[5,4,3-cd]indol-4a-yl)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内烯丙基胺化反应不对称合成（-）-Aurantioclavine

  摘要：

  基于包含对甲苯磺酰胺基团的碳酸烯丙酯3的分子内不对称胺化，完成了（-）-黄金锁骨藤酮（1）的总合成。在CH 2 Cl 2中使用三（二亚苄基丙酮）二钯（0），叔丁膦恶唑啉和Bu 4 NCl进行反应，得到a庚烷2，产率为77％，对映体过量为95％。所获得的氮杂环庚烷2也被转化为共产蛋白F的亚结构。

  DOI：

  10.1021/ol4037314
• 作为产物：
  描述：

  在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 吡啶 、 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 samarium diiodide 、 四溴化碳 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氯化铵 、 水 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 (S)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 锌 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 86.42h， 生成 isopropyl 2-((1R,4aR)-5-((2-bromophenyl)imino)-2-tosyl-1-vinyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-4aH-azepino[5,4,3-cd]indol-4a-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内烯丙基胺化反应不对称合成（-）-Aurantioclavine

  摘要：

  基于包含对甲苯磺酰胺基团的碳酸烯丙酯3的分子内不对称胺化，完成了（-）-黄金锁骨藤酮（1）的总合成。在CH 2 Cl 2中使用三（二亚苄基丙酮）二钯（0），叔丁膦恶唑啉和Bu 4 NCl进行反应，得到a庚烷2，产率为77％，对映体过量为95％。所获得的氮杂环庚烷2也被转化为共产蛋白F的亚结构。

  DOI：

  10.1021/ol4037314

文献信息

• Synthetic Studies towards Communesins: Diastereoselective Oxidative Rearrangement of Aurantioclavine Derivatives
  作者：Satoshi Suetsugu、Chihiro Tsukano、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/ejoc.201501194

  日期：2016.1

  of heptacyclic indole alkaloids that contain two aminal moieties and two contiguous quaternary carbon centers. We have investigated the construction of the pentacyclic skeleton of the communesins by employing the oxidative rearrangement of aurantioclavine derivatives, which are believed to be biosynthetic intermediates of the polycyclic communesin alkaloids. The quaternary C-7 carbon center was constructed

  Communesins 是一类七环吲哚生物碱，包含两个氨基部分和两个连续的季碳中心。我们通过使用 aurantioclavine 衍生物的氧化重排研究了 communesin 的五环骨架的构建，据信这些衍生物是多环 comunesin 生物碱的生物合成中间体。四元 C-7 碳中心以立体选择性方式构建，而 C-11 立体中心的安装需要差向异构化过程。在还原硝基和环化步骤之前分离 2-乙氧基假吲哚对于该策略的成功至关重要。